N-苄基-4-哌啶酮
[CAS# 3612-20-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: N-Benzyl-4-piperidone
• 别名: 1-(Phenylmethyl)-4-piperidinone; 1-Benzylpiperidin-4-one
• 产品名称: N-苄基-4-哌啶酮
• 分子式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.26
• CAS 登录号: 3612-20-2
• EC 号码: 222-782-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCC1=O)CC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.069
• 沸点: 114-116 ºC (0.4 mmHg)
• 折射率: 1.539-1.54
• 闪点: 71 ºC
• 水溶性: 12 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-苄基-4-哌啶酮是一种合成有机化合物，属于哌啶酮类。其发现源于对哌啶衍生物的广泛研究，这些哌啶酮衍生物因其多样的药理性质而备受关注。N-苄基-4-哌啶酮的合成涉及4-哌啶酮的苄基化，即在哌啶酮环的氮原子上引入苄基。由于其独特的结构性质，使它成为合成多种药物和有机化合物的重要中间体。它最初合成的确切日期和背景没有详细记录，但它的开发与20世纪中期有机化学和药物化学研究的繁荣密切相关。

N-苄基-4-哌啶酮广泛用于合成各种药物化合物的中间体。它的结构作为创建复杂分子的多功能骨架，尤其在开发中枢神经系统靶向药物，例如某些镇痛药、抗精神病药和抗抑郁药的合成中起着关键作用。连接在哌啶酮环上的苄基增强了化合物穿越血脑屏障的能力，使它成为神经药理学中有价值的前体。

在化学研究中，N-苄基-4-哌啶酮被用作合成更复杂分子的构建块。它活泼的羰基和苄基部分可以进行各种化学修饰，成为有机合成中的有用试剂。研究人员利用这些特性来探索新的化学反应和途径，从而推动合成化学领域的发展。它的应用还扩展到开发合成异环化合物的新方法，这些化合物在许多天然产物和药物中普遍存在。

除了药物领域外，N-苄基-4-哌啶酮还用于农用化学品和染料制造。它的中间体在生产保护作物免受害虫和疾病侵害的化合物中具有重要价值。此外，该化合物还用于某些染料和颜料的合成，其化学稳定性和反应性非常有利。

N-苄基-4-哌啶酮由于其结构特点，在药物发现项目中被广泛研究。作为多种生物活性化合物的前体，其潜力在于开发新型治疗剂。研究人员正在研究其衍生物的抗癌、抗炎和抗病毒特性，希望能发现多种疾病的新治疗方法。

参考文献

2019. Piperidine Derivatives in Drug Discovery. European Journal of Medicinal Chemistry, 181.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.111587