3-氰基吡唑
[CAS# 36650-74-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 3-Cyanopyrazole
• 别名: 1H-Pyrazole-3-carbonitrile; 5-Cyanopyrazole; Pyrazole-3-carbonitrile
• 产品名称: 3-氰基吡唑
• 分子式: C₄H₃N₃
• 分子量: 93.09
• CAS 登录号: 36650-74-5
• EC 号码: 675-771-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NN=C1)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 317.4±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 114.0±5.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.551 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-氰基吡唑（也称1H-吡唑-3-腈）是一种小杂环腈，分子式为C₄H₃N₃，CAS号为36650-74-5。吡唑环包含两个相邻的氮原子，氰基（-C≡N）连接在3位，使其成为杂环化学和药物化学中一种有用的中间体。

该分子已被用作合成更复杂吡唑衍生物的结构单元。由于其氰基的存在，它易于进行多种化学转化：可以转化为脒、酰胺或其他含氮官能团，或参与环加成反应。吡唑核心本身就是药物发现中一种重要的骨架，而引入腈基则进一步拓展了其应用范围，使其能够设计出可作为酶抑制剂、配体或生物活性杂环化合物的分子。

在合成化学实践中，3-氰基吡唑除了可用于钯催化的交叉偶联反应外，还可用于腈基的亲核进攻以构建复杂的分子结构。其相对的稳定性和可控的反应活性使其成为多步有机合成的良好底物。由于该分子结构相对简单且可商购获得高纯度产品，因此常被用作药物化学中先导化合物优化的起始原料。

作为一种固体化合物，3-氰基吡唑需要遵循标准的实验室安全注意事项：应储存在干燥环境中以避免吸湿；涉及腈基的反应通常在惰性气氛下于非质子溶剂中进行，以防止副反应的发生。关于3-氰基吡唑本身的药理学性质数据有限——其大多数应用源于作为合成砌块而非最终生物活性剂。

由于其用途广泛，3-氰基吡唑仍然是合成富氮杂环化合物的重要中间体，为材料科学、药物化学和有机合成中更复杂的吡唑类化合物的构建提供了桥梁。

参考文献

Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted Amino-1H-Pyrazoles (2025) Pharmaceutical Chemistry Journal DOI: 10.1007/s11094-025-03358-4

Reactions of spirocyclopropane-containing 1- and 2-pyrazolines with electrophilic reagents (2000) Russian Chemical Bulletin 49 3 601-607 DOI: 10.1007/bf02494777

Synthesis and Pharmacological Activities of Pyrazole and Oxadiazole Derivatives: a Review (2023) Russian Journal of Organic Chemistry 59 5 732-752 DOI: 10.1134/s1070428023050160