1,1,1-三氟-2,4-戊二酮
[CAS# 367-57-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: 1,1,1-Trifluoro-2,4-pentanedione
• 别名: 1,1,1-Trifluoropentane-2,4-dione; 1,1,1-Trifluoroacetylacetone
• 产品名称: 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮; 1,1,1-三氟乙酰丙酮
• 分子式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.09
• CAS 登录号: 367-57-7
• EC 号码: 206-698-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.276 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.343, 计算值^*, 1.389 (实验值)
• 沸点: 106.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 105-107 ºc (实验值)
• 闪点: 26.1 ºc, 计算值^*, 26 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

1,1,1-三氟-2,4-戊二酮 (C₅HF₃O₂) 是一种氟化 β-二酮化合物，含有一个三氟甲基 (-CF₃) 和两个羰基。该化合物属于氟化有机化合物类，由于氟原子的存在，其稳定性和独特的反应性得到了认可。它因其在有机合成、材料科学以及作为其他氟化化合物的前体等各个领域的潜在应用而受到广泛研究。

1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的发现源于人们对氟化 β-二酮日益增长的兴趣，因为这些化合物由于其反应性而成为有机化学中有价值的中间体。三氟甲基显著增强了羰基碳原子的亲电性，使该化合物成为各种化学反应（如亲核加成或缩合反应）的极佳候选物。1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的结构由戊二酮主链和连接到第一个碳上的三氟甲基组成，这使其成为一种用于合成用途的多功能化合物。

1,1,1-三氟-2,4-戊二酮有多种重要应用，主要用于合成氟化金属配合物、作为有机合成试剂以及制备专用化学品。一个值得注意的应用是其用于制备金属三氟乙酸盐配合物。1,1,1-三氟-2,4-戊二酮中的 β-二酮基团可以与各种金属离子（如铜、镍和镧系元素的离子）形成螯合物。这些金属配合物因其在催化和材料科学中的潜力而被研究，它们可用作各种反应的催化剂，包括聚合和氧化过程。

除了用于金属络合外，1,1,1-三氟-2,4-戊二酮还可作为氟化有机分子合成中的一种有价值的试剂。三氟甲基增强了二酮的反应性，使其适用于迈克尔加成等反应，它可以与亲核试剂反应形成氟化碳碳键。这种形成氟化中间体的能力对于生产氟化药物、农用化学品和其他特种化学品至关重要。

1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的另一个重要应用是其作为生产氟化聚合物的前体的作用。该化合物可以聚合或用于合成含有三氟甲基的单体，从而赋予所得聚合物独特的性能，例如高耐化学性、高温稳定性和低表面能。氟化聚合物在电子、汽车和航空航天等行业中备受追捧，这些行业需要具有优异的热稳定性和化学稳定性的材料。

此外，1,1,1-三氟-2,4-戊二酮已被研究用于有机电子领域，特别是在有机半导体制造中的潜在用途。化合物中的三氟甲基可以增强有机材料的电子性能，从而可以提高有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和场效应晶体管 (OFET) 的性能。

该化合物的化学稳定性、耐热性和低挥发性也使其可用于生产涂料和表面处理，在这些领域它可以提供更好的耐恶劣环境条件性。

鉴于含氟化合物可能对环境和健康造成影响，必须谨慎管理 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮的使用。含氟化合物往往会在环境中持续存在，其潜在的积累可能会对生态系统构成风险。因此，有关这些化学品安全处理和处置的法规对于最大限度地减少其环境影响至关重要。

总之，1,1,1-三氟-2,4-戊二酮是一种用途广泛且重要的含氟 β-二酮化合物。它可用于金属络合、有机合成、聚合物生产和有机电子。化合物中的三氟甲基具有独特的化学反应性，使其成为开发含氟材料和特种化学品的宝贵试剂。然而，必须仔细监测其对环境的影响，以确保在工业和化学过程中可持续使用。

参考文献

2024. Synthesis and Structure of Ag(I) Complexes with Tris(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)Methane and β-Diketones. Journal of Structural Chemistry, 65(11).
DOI: 10.1134/s0022476624110180

2023. Revisiting photoisomerization in fluorinated analogues of acetylacetone trapped in cryogenic matrices. The European Physical Journal D, 77(8).
DOI: 10.1140/epjd/s10053-023-00727-0

2022. Synthesis, Characterization and Single Crystal X-Ray Structures of Trifluroacetylacetonate Copper(II) Complexes. Journal of Chemical Crystallography, 52(4).
DOI: 10.1007/s10870-022-00937-1