5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-噁唑
[CAS# 36958-61-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 5-(Bromomethyl)-3-methyl-1,2-oxazole
• 产品名称: 5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-噁唑
• 分子式: C₅H₆BrNO
• 分子量: 176.01
• CAS 登录号: 36958-61-9
• EC 号码: 687-945-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NOC(=C1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 225.4±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 90.1±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.526 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-?f唑是一种杂环化合物，其特征在于?f唑环的5位被溴甲基取代，3位被甲基取代。溴甲基的存在提供了一个亲核取代的反应位点，而甲基则影响了环的电子性质和空间位阻，使得该化合物成为有机合成中用途广泛的结构单元。

该化合物可通过3-甲基-1,2-?f唑衍生物的选择性溴化或通过α-溴代酮与合适的氮源和氧源的缩合反应合成。控制反应条件（例如温度、溶剂和化学计量比）对于实现高区域选择性和最大限度减少副反应（包括多溴化或环降解）至关重要。

5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-?f唑主要用作药物化学和杂环化学的中间体。溴甲基对胺、硫醇和醇盐等亲核试剂具有很高的反应活性，因此可以在5位引入多种取代基。这种反应活性常被用于合成药理活性分子，包括酶抑制剂、抗病毒药物和受体研究配体。

?f唑环是许多生物活性化合物中重要的杂环骨架。其芳香性、氮氧官能团和平面几何结构有利于通过氢键、π-π堆积和偶极相互作用与生物靶点相互作用。3位的甲基可以调节?f唑衍生物的结合亲和力、亲脂性和代谢稳定性，使得5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-?f唑成为药物发现的重要起始原料。

除了在药物领域的应用外，该化合物还用于材料科学中制备功能化杂环化合物、荧光探针和交联聚合物。其活性溴甲基位点可将分子部分连接到固体载体上或引入聚合物链中，从而有助于开发具有定制性能的功能材料。

物理性质方面，5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-?f唑通常以结晶固体或油状物的形式存在，具体取决于纯化方法。它可溶于极性有机溶剂，例如二氯甲烷、二甲基甲酰胺和乙腈。该化合物对水分和光照敏感，可能导致溴甲基水解或分解，因此应在无水惰性条件下储存。

总而言之，5-(溴甲基)-3-甲基-1,2-?f唑是一种用途广泛的杂环中间体。它由一个活性溴甲基、一个取代的?f唑环和一个亲脂性小甲基取代基组成，使其能够进行多种化学转化。这使其成为合成有机化学、药物化学和材料科学研究的重要结构单元。

参考文献

2005. Synthesis of 5-Bromomethylisoxazoles and Their Reactions with Secondary Amines. Russian Journal of Organic Chemistry, 41(8).
DOI: 10.1007/s11178-005-0314-8

1973. Reaction of 1-bromo-1,2-pentadien-4-one with some nucleophiles. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 22(6).
DOI: 10.1007/bf00928595