甲基三正丁基溴化铵
[CAS# 37026-88-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Tributylmethylammonium bromide
• 别名: Methyltributylammonium bromide
• 产品名称: 甲基三正丁基溴化铵; 甲基三丁基溴化铵
• 分子式: C₁₃H₃₀BrN
• 分子量: 280.29
• CAS 登录号: 37026-88-3
• EC 号码: 253-313-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 120-122 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

三丁基甲基溴化铵 (C12H27BrN) 是一种季铵盐，由一个氮原子与三个丁基和一个甲基键合而成，溴阴离子 (Br-) 为反离子。它通常是通过在碱（如氢氧化钾）存在下使甲基碘与三丁胺反应而合成的。该产品是一种结晶固体，可溶于丙酮和乙醇等极性有机溶剂，但由于其非极性特性而不溶于水。

由于其作为相转移催化剂的作用，该化合物在有机化学和工业应用领域引起了广泛关注。相转移催化剂 (PTC) 是一类促进反应物在不混溶相之间迁移的化合物，这对于涉及固相和液相或两种不混溶液体的反应至关重要。这些催化剂通过增加离子或极性反应物在非极性溶剂中的反应性来发挥作用，而它们通常不溶于非极性溶剂。 PTC，例如三丁基甲基溴化铵，可以提高各种化学反应的效率，特别是亲核取代反应。

在亲核取代反应中，亲核试剂必须与亲电试剂相互作用以取代离去基团。然而，在许多情况下，亲核试剂可溶于水，而亲电试剂则处于有机相中。三丁基甲基溴化铵促进亲核试剂（例如阴离子）从水相转移到有机相，然后它可以与亲电试剂发生反应。这大大加快了原本缓慢或低效的反应，特别是在卤素交换或酯化等反应中。

该化合物广泛用于制备各种化学中间体和材料。例如，它用于表面活性剂的合成，由于存在大丁基，其两亲性质使其能够有效降低不同相之间的表面张力。这使得它可用于各种胶体系统的洗涤剂、乳化剂和稳定剂等应用。此外，三丁基甲基溴化铵已用于聚合物化学，特别是在聚合物和树脂的合成中，它有助于引发或加速聚合过程。

三丁基甲基溴化铵的一个显着用途是用于制备亲核试剂（例如醇、酚和硫醇）与亲电试剂（例如烷基卤化物）的烷基化。在涉及烷基卤化物的反应中，铵盐用作催化剂，以促进通常不反应的卤素离子与更活泼的亲核试剂的交换。该化合物已用于制备各种精细化学品，包括药物、香料和其他特种化学品。

除了在有机合成中的作用外，三丁基甲基溴化铵还用于从水溶液中提取重金属和其他离子。它已被用于增强某些金属络合物的溶解度，从而提高实验室和工业环境中金属提取过程的效率。此外，它还被用作离子交换色谱中的流动相添加剂，以改变某些化合物的溶解度。

在工业中，三丁基甲基溴化铵因其能够实现单独在水或有机溶剂中难以实现或效率低下的反应而受到特别重视。它是一种有效且多功能的催化剂，可用于广泛的合成应用，特别是在需要相转移或极性和非极性成分组合的过程中。在实验室中，它已成为促进学术和工业研究环境中反应的必需试剂。

虽然三丁基甲基溴化铵在正常条件下是稳定的，但小心处理该化合物至关重要。与许多季铵盐一样，如果摄入或吸入，它可能有毒，应将其存放在密闭容器中以防止降解。在使用过程中必须遵守安全预防措施，特别是在处理浓缩溶液或大规模应用时。

总之，三丁基甲基溴化铵是一种在有机化学和工业过程中非常有用的化合物，因为它能够促进相转移催化。它在提高亲核取代、酯化和烷基化等各种化学反应的反应性和效率方面发挥着作用，因此在研究和工业环境中都具有无价的价值。此外，它的应用范围还扩展到聚合物合成、萃取过程和化学中间体的生产，证明了它在化学合成和材料生产中的多功能性和重要性。

参考文献

1979 Hydrophobic hydration of some different types of quaternary ammonium bromides in mixtures of water and N,N-dimethylformamide. Journal of Solution Chemistry, 8, 1.