2,6-吡啶二甲酰氯
[CAS# 3739-94-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2,6-Pyridinedicarboxylic acid chloride
• 别名: 2,6-Pyridinedicarbonyl dichloride; Pyridine-2,6-dicarboxylic acid chloride
• 产品名称: 2,6-吡啶二甲酰氯
• 分子式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.01
• CAS 登录号: 3739-94-4
• EC 号码: 223-125-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC(=C1)C(=O)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 熔点: 57-61 ºC
• 沸点: 284 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2,6-吡啶二甲酰氯，也称为二吡啶酰氯或 2,6-吡啶二羰基二氯，化学式为 C₇H₃Cl₂NO₂，分子量为 204.01 g/mol。该化合物的吡啶环在 2 和 6 位被羰基氯基团取代，成为吡啶二羧酸的反应性酰氯衍生物。由于其反应性和多功能功能组，它在有机合成和材料科学中发挥着重要作用。

2,6-吡啶二甲酰氯源于对酰氯及其在有机合成中的应用的研究。这种化合物的开发源自将酰基引入各种分子的有效试剂的需求。研究人员认识到它在合成多功能化合物和先进材料方面的潜力。合成通常涉及 2,6-吡啶二羧酸的氯化，将其转化为活性氯化物衍生物。2,6-吡啶二羧酸氯化物的合成涉及使用诸如亚硫酰氯 (SOCl₂) 或三氯化磷 (PCl₃) 等试剂将 2,6-吡啶二羧酸转化为其酰氯形式。该反应通常在受控条件下进行，以获得所需产物。该合成产生的化合物具有高反应性，可用于各种化学转化。

在有机合成中，2,6-吡啶二羧酸氯化物可用作多功能酰化剂。它的两个酰氯基团使其能够将酰基官能团引入不同的分子中，从而促进多功能化合物（包括酯、酰胺和酸酐）的合成。这种反应性对于在药物和精细化学品中创建复杂的有机分子至关重要。

该化合物用于聚合物化学中合成聚酰亚胺和聚酯。它与二醇或二胺反应的能力使它能够形成具有吡啶骨架的聚合物，有助于提高材料的热稳定性和机械性能。这些聚合物可用于高性能材料和涂料。

2,6-吡啶二羧酸氯化物还用于配位化学，以合成金属有机骨架 (MOF) 和配位聚合物。它的双功能性质使其能够与金属离子配位，形成在催化、气体储存和分离技术中具有潜在应用的结构。

在研究实验室中，它充当试剂，探索新的合成途径并开发新型化合物。它与亲核试剂的反应性使其成为研究酰化反应和设计具有特定功能的新分子的宝贵工具。

参考文献

2023. Thiocyanate-induced N-activation and nucleophilic 1,2-dearomatization of pyridinedicarbonyl dichloride: a synthetic route to a novel 1,2-dihydropyridine-based heterocyclic compound. Journal of the Iranian Chemical Society, 20(8).
DOI: 10.1007/s13738-023-02863-1

2020. Synthesis of Macroheterocycles Containing Pyridine-2,6-dicarboxylic and Adipic Acid Ester and Hydrazide Fragments Starting from Tetrahydropyran. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(12).
DOI: 10.1134/s1070428020120295

2019. Synthesis and Enzyme Inhibitory Activity of Novel Pyridine-2,6-dicarboxamides Bearing Primary Sulfonamide Groups. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(12).
DOI: 10.1134/s1070428019120248