1-甲基-4-乙酰基吡唑
[CAS# 37687-18-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 1-Methyl-4-acetylpyrazole
• 别名: 1-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone; 1-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 产品名称: 1-甲基-4-乙酰基吡唑
• 分子式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 37687-18-6
• EC 号码: 675-437-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CN(N=C1)C

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (19 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.11±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 221.0±13.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.4±19.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.543 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233,

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1-甲基-4-乙酰基吡唑是一种属于吡唑衍生物类的有机化合物。其特征是吡唑环的1位上有一个甲基，4位上有一个乙酰基。这种简单而功能化的结构在各种化学和制药应用中发挥着至关重要的作用。

该化合物通过简单的有机反应合成，通常涉及4-乙酰基吡唑或相关前体的甲基化。甲基被引入吡唑环的1位，这可以稳定分子并影响其反应性和溶解性。4位上的乙酰基为进一步的化学修饰提供了功能位点，使1-甲基-4-乙酰基吡唑成为合成化学中用途广泛的中间体。

由于吡唑衍生物具有生物活性，1-甲基-4-乙酰基吡唑在药物研究中得到了广泛的应用。吡唑环是药物化学中常见的骨架结构，引入各种取代基，例如甲基和乙酰基，可以显著改变化合物的药理特性。吡唑类化合物因其在抗炎、抗菌和抗癌方面的潜力而被广泛研究，而像1-甲基-4-乙酰基吡唑这样的衍生物可能表现出与母体化合物相似甚至增强的活性。

除了其药用潜力外，1-甲基-4-乙酰基吡唑还可作为合成更复杂的吡唑类化合物的宝贵中间体。4位乙酰基可以进行亲核取代或缩合反应，从而生成各种具有特定功能特性的衍生物。例如，该化合物可用于合成具有额外功能基团的吡唑衍生物，这些衍生物可能具有更高的生物活性或更适合特定应用的不同化学性质。

1-甲基-4-乙酰吡唑的另一个应用是农用化学品的开发。与许多吡唑衍生物一样，它有可能被用作除草剂、杀菌剂或杀虫剂的基石。吡唑环结构常用于农用化学品中，因为它能够选择性地与生物系统相互作用。甲基和乙酰基的取代可以微调化合物与害虫或病原体的相互作用，从而增强其作为作物保护剂的有效性。

此外，1-甲基-4-乙酰吡唑还可用于合成特种化学品和材料。吡唑结构稳定，可进行多种化学反应，因此可以被掺入更大的分子或聚合物材料中。该化合物的功能基团使其成为合成染料、颜料和其他有机材料的有用前体，以及配位化学中的配体，其供体位点可以与金属离子结合。

综上所述，1-甲基-4-乙酰基吡唑是一种用途广泛且功能化的吡唑衍生物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学领域。其结构简单，由1位甲基和4位乙酰基组成，使其成为生物活性化合物、农用化学品和特种材料合成中有价值的中间体。进一步修饰其功能基团的能力使研究人员能够探索新的化学性质，并拓展其在化学和工业各个领域的潜在应用范围。

参考文献

2013. Direct Electrophilic Acylation of N-Substituted Pyrazoles by Anhydrides of Carboxylic Acids. Synthesis, 45(16).
DOI: 10.1055/s-0033-1338923

2021. Synthesis of Quinoxaline Derivatives as Intermediates to Obtain Erdafitinib. Pharmaceutical Chemistry Journal, 55(9).
DOI: 10.1007/s11094-021-02521-x