3,5-吡唑二羧酸二乙酯
[CAS# 37687-24-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: 3,5-Pyrazoledicarboxylic acid diethyl ester
• 别名: 1H-Pyrazole-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester; 3,5-(Diethoxycarbonyl)-1H-pyrazole; Diethyl pyrazole-3,5-dicarboxylate; Diethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate; NSC 97126
• 产品名称: 3,5-吡唑二羧酸二乙酯
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.20
• CAS 登录号: 37687-24-4
• EC 号码: 609-467-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=NN1)C(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.249 g/mL (实验值)
• 熔点: 55 - 58 ºC (实验值)
• 沸点: 362.4±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 173.0±22.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.52 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,5-吡唑二甲酸二乙酯是一种属于吡唑衍生物类的有机化合物，具体来说是吡唑二甲酸的二乙酯。该化合物包含一个吡唑环、一个含有两个氮原子的五元杂环结构，以及两个连接在环3位和5位羧基上的酯基官能团。二乙酯官能团具有重要意义，因为它可以提高化合物的溶解性和反应性，使其在各种化学合成中得到应用。

3,5-吡唑二甲酸二乙酯的合成通常涉及在合适的催化剂（例如硫酸或其他脱水剂）存在下，将3,5-吡唑二甲酸与乙醇或乙醇进行酯化反应。该反应生成酯衍生物，该衍生物保留了羧基官能团，但与母体酸相比溶解性更高。

该化合物是一种有价值的有机合成中间体。酯基为进一步的化学修饰提供了功能位点。吡唑环结构以其易于进行各种反应而闻名，包括亲核取代、水解和环化，从而形成具有不同官能团的更复杂的分子。这种反应性使3,5-吡唑二甲酸二乙酯成为合成具有多种性质的吡唑类化合物的重要组成部分。

在药物化学中，吡唑衍生物因其潜在的生物活性而被广泛研究。吡唑环常见于具有抗炎、抗菌和抗癌活性的分子中。引入酯基（例如3,5-吡唑二甲酸二乙酯中的酯基）可能会影响化合物的亲脂性，并促进其与生物靶标的相互作用。因此，该化合物或其衍生物可用于药物开发，特别是用于合成新型吡唑类生物活性化合物。

此外，3,5-吡唑二甲酸二乙酯在材料科学领域也具有应用价值。吡唑环结构灵活，可与各种聚合物和材料结合。其与金属配位的特性使其可作为配位化学中的配体。该化合物可用于设计金属有机骨架 (MOF) 或其他具有特定结构和功能特性的配位化合物。此外，由于吡唑衍生物以其赋予材料颜色的能力而闻名，该化合物还可作为染料和颜料合成的前体。

该化合物在农用化学品领域也具有广阔的应用前景。吡唑环与酯基结合后，可以进行修饰，从而制备新的农药，例如除草剂或杀菌剂。吡唑衍生物在这些领域的生物活性已得到充分证实，酯基的存在可以提高所得化合物的稳定性和生物利用度，从而增强其作为作物保护剂的有效性。

综上所述，3,5-吡唑二甲酸二乙酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、制药、材料科学和农用化学品领域具有巨大的潜力。其吡唑环和酯基官能团为进一步的化学改性提供了平台，使其成为开发生物活性化合物、特种材料和农产品的宝贵中间体。其优异的反应性和溶解性使其成为探索新化学性质和应用的有用工具。

参考文献

2004. Diethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 60(3).
DOI: 10.1107/s1600536804001928

2006. The Sodium Salt of Diethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate as an Efficient Amphiphilic Receptor for Dopamine and Amphetamines. Crystal Structure and Solution Studies. Journal of the American Chemical Society, 128(50).
DOI: 10.1021/ja064657h