(1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基)乙氧基]乙基]吗啉
[CAS# 38284-47-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物
• 英文名: (1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)ethoxy]ethyl]morpholine
• 别名: 4-[2-[2-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl)ethoxy]ethyl]morpholine
• 产品名称: (1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基)乙氧基]乙基]吗啉
• 分子式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.43
• CAS 登录号: 38284-47-8
• EC 号码: 609-541-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2CCC(C1C2)CCOCCN3CCOCC3)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.484, 计算值^*
• 沸点: 356.2±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 101.4±11.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

(1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基)乙氧基]乙基]吗啉是一种有机化合物，其特征是吗啉环被大分子双环部分取代。该化合物总共含有 17 个碳原子、31 个氢原子、1 个氮原子和 2 个氧原子，其立体化学在三个手性中心定义为 (1S,2S,5S)。该分子结合了杂环和双环结构，这有助于其稳定性和物理化学行为。

该化合物在制药制造中主要被认为是合成匹维溴铵时发现的工艺相关杂质。匹维溴铵是一种季铵化合物，用作胃肠道钙通道阻滞剂。在其多步合成过程中，由于反应不完全或重排，可能会形成多种副产物或副产物。 (1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基)乙氧基]乙基]吗啉就是其中一种副产品，必须对其进行仔细监测，以确保最终药品的纯度。法规要求，必须去除此类杂质或将其浓度保持在可接受的阈值以下，以确保患者安全。

除了被认定为杂质之外，该化合物还与药品质量控制中使用的分析技术的开发有关。由于杂质会影响药物的药理特性，包括安全性和有效性，因此必须对其进行准确量化。这种化合物已被用作分析方法验证的参考标准，特别是在用于检测和量化成品中杂质的色谱方法中。高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 是用于此目的的常用技术，通常与质谱检测配合使用。

从化学角度来看，该分子的吗啉环是各种药理活性物质中常见的结构基序，以有助于溶解性和代谢稳定性而闻名。双环[3.1.1]庚烷单元通常被称为莰烷状结构，增加了化合物的刚性和疏水性。通过柔性乙二醇型连接体连接到刚性、空间位阻双环系统的末端吗啉基团的存在使该分子在结构上与众不同。

商业化学品供应商可少量供应该化合物，用于研究和参考目的。它通常以固体或低粘度液体的形式处理，并在冷藏条件下储存，以保持其长期化学稳定性。处理指南建议尽量减少暴露在潮湿和光照下，因为这些条件可能会导致降解或结构变化。

该化合物的物理化学性质包括报告的密度接近 0.99 g/cm³，沸点在标准大气压下超过 350 ºC。这些特性反映了该化合物的分子量和相对较低的挥发性，这与其在分析应用中作为稳定参考标准的功能一致。

总之，(1S,2S,5S)-4-[2-[2-(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基)乙氧基]乙基]吗啉是一种特性明确的化学物质，在制药行业中具有重要意义。它在匹维溴铵生产过程中的杂质分析和方法验证中起着至关重要的作用。其结构复杂性和明确的立体化学使其成为质量保证过程中用作参考标准的合适候选物，从而有助于安全有效地制造药物化合物。