四丁基三溴化铵
[CAS# 38932-80-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Tetrabutylammonium tribromide
• 别名: Tetra-n-butylammonium tribromide; TBABr3
• 产品名称: 四丁基三溴化铵
• 分子式: C₁₆H₃₆Br₃N
• 分子量: 482.18
• CAS 登录号: 38932-80-8
• EC 号码: 609-598-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.Br[Br-]Br

物理化学性质

• 熔点: 73 ºC (实验值)
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P308+P316-P316-P317-P319-P320-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

四丁基三溴化铵是一种季铵盐，分子式为 C16H36Br3N。它由一个四丁基铵阳离子 (C16H36N+) 和三个溴阴离子 (Br?) 组成。该化合物属于铵盐大家族，铵盐以其在极性和非极性溶剂中的溶解性而闻名，使其成为各种化学应用中的多功能试剂。它主要用于有机合成和相转移催化，其特性使其成为各种化学反应中的宝贵试剂。

四丁基三溴化铵最初是在研究季铵盐及其在促进不混溶相间反应中的作用时合成的。季铵盐含有一个与四个烷基结合的带正电的氮原子，因其在有机化学中的实用性而受到广泛研究。四丁基三溴化铵的特殊结构包含较大的丁基和三个溴离子，使其具有亲脂性和亲水性，特别适用于促进相转移反应。

四丁基三溴化铵的主要应用之一是相转移催化 (PTC)，这是一种用于驱动不易混合的两相（例如水相和有机相）之间反应的技术。在这些类型的反应中，四丁基三溴化铵用作催化剂，将阴离子反应物（如卤化物）从水相输送到有机相，在那里发生反应。四丁基铵阳离子在有机相中溶解性很高，而溴阴离子可以与该相中的底物发生反应，从而提高亲核取代等反应的效率。

四丁基三溴化铵在有机合成中也发挥着作用，特别是在涉及溴化或其他取代的反应中。在溴化反应中，四丁基三溴化铵可作为溴离子源，用于将溴原子引入有机化合物中。这可用于合成各种溴化有机化合物，这些化合物可用于制药、农用化学品和材料科学。溴离子的存在还有助于稳定反应中间体，促进更有效的反应途径。

四丁基三溴化铵的另一个重要应用是提取和溶解某些化合物。附着在氮原子上的大疏水丁基使四丁基三溴化铵可溶于非极性溶剂，而溴离子则提供了一种从水溶液中提取金属离??子和有机分子的方法。这使得它可用于溶剂萃取工艺，该工艺通常用于金属的净化或从水中去除有机污染物。

在电化学过程中，四丁基三溴化铵在某些系统中用作电解质。其溴阴离子可参与电化学反应，该化合物已用于电镀（其中金属离子被还原到表面上）以及金属卤化物复合物的研究。该盐还可用于涉及溶液中卤化物电化学行为的实验，因为它可在各种条件下提供稳定的溴离子源。

尽管四丁基三溴化铵很有用，但它与其他季铵盐一样，存在安全隐患。在采取适当预防措施的情况下，它通常被认为是安全的，但应避免直接接触皮肤、眼睛或呼吸系统。处理这种化合物时，务必戴上手套、护目镜并在通风良好的区域工作。此外，该化合物应存放在阴凉干燥的地方，以保持其长期稳定性。

总之，四丁基三溴化铵是一种用途广泛且有用的化合物，可用于一系列化学应用，特别是在有机合成和相转移催化中。它能够促进不混溶相之间的反应，并且可作为溴源，因此在各种有机化合物的合成中具有重要价值，而其溶解性也使其可用于萃取工艺。其用途广泛且合成过程相对简单，使其成为学术和工业化学中的重要试剂。

参考文献

2004 Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Org. Biomol. Chem., 2, 1677.
DOI: 10.1039/B402648A

2015 Tetrabutylammonium tribromide impregnated MCM-48 as a heterogeneous catalyst for selective oxidation of sulfides. RSC Adv., 5, 38047.
DOI: 10.1039/C5RA04573H

2017 PEG-600 mediated one-pot reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one with heterylthiols and phenylthioureas using tetrabutylammonium tribromide as an efficient green reagent. New J. Chem., 41, 5175.
DOI: 10.1039/C7NJ00504K