2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉
[CAS# 39267-04-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 英文名: 2,3-Dichloro-6-methoxyquinoxaline
• 产品名称: 2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉
• 分子式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.06
• CAS 登录号: 39267-04-4
• EC 号码: 806-741-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)N=C(C(=N2)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 312.6±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 142.9±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉是一种卤代喹喔啉衍生物，其中氯原子占据喹喔啉环的2位和3位，甲氧基位于6位。喹喔啉核心（由苯环和吡嗪环稠合而成的双环体系）因其平面芳香结构以及参与π-π相互作用、氢键和其他非共价相互作用的能力，是药物化学中常见的骨架结构。二氯取代使该分子在亲核芳香取代（SNAr）反应中具有特别高的反应活性，而甲氧基取代基则调节环的电子密度，从而影响反应活性和溶解度。

在合成中，一种可行的2,3-二氯喹喔啉合成路线是：喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮与三氯磷(POCl₃)在回流条件下反应，将2位和3位的羟基或酮基转化为氯取代基。随后，可通过亲电取代反应在喹喔啉环的苯环部分引入甲氧基——尽管已发表的关于6位甲氧基取代的详细步骤有限。

取代的二氯喹喔啉的应用包括作为合成生物活性化合物的中间体。喹喔啉衍生物存在于药物、农用化学品和功能材料中，作为进一步修饰的结构单元。二氯官能团可用于偶联或取代反应，从而生成具有特定性质的衍生物；而甲氧基可以增强亲脂性或调节电子性质，进而影响其与生物靶标的结合。

在实际操作中，由于氯喹喔啉类化合物对水解或分解非常敏感，2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉通常需要在干燥条件下操作。它可溶于常见的有机溶剂，并且在合成或取代反应后可通过标准方法（重结晶或色谱法）进行纯化。

由于缺乏专门针对2,3-二氯-6-甲氧基喹喔啉的同行评议文章，因此在化学品目录和数据库中，它主要作为合成中间体而非最终活性化合物被记录。

参考文献

Synfacts (2019) Synthesis of Grazoprevir. Synfacts 15 01 DOI: 10.1055/s-0037-1612028

Synfacts (2013) Synthesis of MK-5172. Synfacts 09 10 DOI: 10.1055/s-0033-1339864

Chemistry of Heterocyclic Compounds (1976) Investigation of heterocyclic quinones. Chemistry of Heterocyclic Compounds 12 1767-1772 DOI: 10.1007/bf00476731