5-氰基-2-氟吡啶
[CAS# 3939-12-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 英文名: 5-Cyano-2-fluoropyridine
• 别名: 6-Fluoronicotinonitrile
• 产品名称: 5-氰基-2-氟吡啶; 6-氟烟腈
• 分子式: C₆H₃FN₂
• 分子量: 122.10
• CAS 登录号: 3939-12-6
• EC 号码: 827-489-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1C#N)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 51 - 52 ºc (实验值)
• 沸点: 223.8±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 89.1±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.51 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氰基-2-氟吡啶是一种杂环有机化合物，其特征是吡啶环上连接着一个氰基（-CN）和一个氟原子。吡啶本身是一个六元芳环，由一个氮原子和五个碳原子组成。氰基和氟原子等功能基团的存在显著改变了该化合物的化学和物理性质，使其成为一种极具潜力的分子，可用于各种化学和医药应用。

氰基由一个碳原子与一个氮原子通过三键连接（-C≡N）而成，具有吸电子特性。这使得该化合物在某些化学反应中更具反应性，尤其是在涉及亲核进攻或亲电取代的反应中。氰基还可以参与各种合成转化，使5-氰基-2-氟吡啶成为一种有用的有机合成中间体。

吡啶环2位上的氟原子对分子的电子结构进行了另一个重要的修饰。氟具有强电负性，它存在于吡啶环中会增加环的电子缺口。这会影响化合物的反应性，尤其是在涉及亲核或亲电物质的反应中。吡啶衍生物中的氟取代通常会增强其亲脂性和稳定性，这在药物化合物的设计中非常有利。

5-氰基-2-氟吡啶中氰基和氟基团的组合增强了其在各种化学和医药应用中的实用性。其中一个重要应用是合成生物活性分子。吡啶衍生物，包括带有氰基和氟取代基的衍生物，已被证明具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎特性。氰基和氟基团的存在可以增强分子与生物靶点（包括酶、受体和离子通道）相互作用的能力，这对于药物设计和开发至关重要。

此外，5-氰基-2-氟吡啶在材料科学领域，尤其是在有机电子领域，也备受关注。含有卤素（氟）和氰基的吡啶衍生物可以应用于有机半导体和光电器件，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。引入氰基和氟等吸电子基团可以改变材料的电子特性，提高其在电子器件中的效率和稳定性。

该化合物也可用于合成其他复杂的有机分子。作为中间体，它可以发生各种反应，例如亲核取代、交叉偶联反应以及其他可以构建更复杂结构的转化反应。例如，氰基可以被还原为胺，或者氟原子可以被其他官能团取代，从而合成具有不同生物和化学性质的各种吡啶衍生物。

综上所述，5-氰基-2-氟吡啶是一种用途广泛的化合物，在有机合成和材料科学领域都具有广泛的潜在应用。吡啶环上氰基和氟原子的组合赋予了它独特的化学性质，使其成为在制药和电子应用领域进行深入研究的极具吸引力的候选化合物。