5-氟-2-甲氧基苯甲酸
[CAS# 394-04-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 5-Fluoro-2-methoxybenzoic acid
• 产品名称: 5-氟-2-甲氧基苯甲酸
• 分子式: C₈H₇FO₃
• 分子量: 170.14
• CAS 登录号: 394-04-7
• EC 号码: 627-722-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 87 - 91 ºC (实验值)
• 沸点: 294.0±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.6±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氟-2-甲氧基苯甲酸是一种取代苯甲酸类化合物。其特征是苯甲酸骨架在2位上带有甲氧基（-OCH₃），在5位上带有氟原子。由于其结构特性和潜在的应用，该分子在有机合成、药物化学和材料科学领域备受关注。

5-氟-2-甲氧基苯甲酸的发现源于对卤代和甲氧基取代的芳香酸的探索，这些芳香酸已成为新型药物化合物和材料开发的主要焦点。在5位引入氟原子赋予该分子独特的电子性质，例如增强酸性和亲脂性，使其适用于各种化学转化和生物应用。

合成5-氟-2-甲氧基苯甲酸的主要方法是对苯甲酸衍生物进行功能化。氟原子通常通过亲电芳香取代反应引入，使用氟化剂，例如氟气或Selectfluor等试剂。甲氧基则使用标准甲基化技术在2位引入，通常使用硫酸二甲酯或碘甲烷等试剂，并在碳酸钾等碱存在下进行。这些反应已得到充分验证，可以高效生产5-氟-2-甲氧基苯甲酸。

就其应用而言，5-氟-2-甲氧基苯甲酸广泛应用于药物合成，尤其是在抗炎、镇痛和抗癌药物的开发中。甲氧基增强了化合物穿透生物膜的能力，而氟原子则可能影响其药代动力学特性，例如稳定性、生物利用度和受体结合率。因此，人们经常研究该化合物的衍生物的潜在治疗特性，尤其是将其用作非甾体抗炎药 (NSAID) 或作为针对各种疾病的药物开发项目的一部分。

除了在药物化学中的作用外，5-氟-2-甲氧基苯甲酸还用于材料科学。它可以作为合成多功能材料的前体，包括聚合物和液晶。在芳环上引入氟和甲氧基可以显著改变所得材料的电子和光学性质，使其可用于开发电子设备、涂层和传感器。

5-氟-2-甲氧基苯甲酸的另一个应用领域是农用化学品。其衍生物已被开发用于除草剂或杀菌剂，其中氟和甲氧基的结合可以增强生物活性并对目标生物产生选择性毒性。

该化合物还可用作其他精细化学品合成的中间体。 5-氟-2-甲氧基苯甲酸因其官能团，可以进行各种化学转化，例如酯化、酰胺化或偶联反应，从而生成种类繁多的化合物。其高反应性使其成为有机化学中用途广泛的基础原料，尤其是在制备更复杂的芳香族体系方面。

总而言之，5-氟-2-甲氧基苯甲酸是有机合成和药物化学中的重要化合物。其苯甲酸主链上同时存在氟原子和甲氧基，赋予其独特的性质，使其在药物、农用化学品和先进材料的开发中具有重要价值。其合成的便捷性和高反应性进一步增强了其在设计具有多种用途的新分子中的实用性，确保了其在研究和工业应用中的持续相关性。

参考文献

2010. Synthesis and antimicrobial activity of cyclopentyl-substituted halogenophenoxyacetic acids and their amides. Pharmaceutical Chemistry Journal, 44(9).
DOI: 10.1007/s11094-010-0482-x

2018. One-Step O-Demethyl-Decarboxylation of ortho-Methoxy Aromatic Carboxylic Acids. Synthesis, 50(10).
DOI: 10.1055/s-0036-1591912

2006. Halogen Directed ortho-Lithiation Groups. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-008-00229