苄基二金刚烷基膦
[CAS# 395116-70-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Di(1-adamantyl)benzylphosphine
• 别名: bis(1-adamantyl)-benzylphosphane
• 产品名称: 苄基二金刚烷基膦
• 分子式: C₂₇H₃₇P
• 分子量: 392.56
• CAS 登录号: 395116-70-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)P(CC4=CC=CC=C4)C56CC7CC(C5)CC(C7)C6

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

二（1-金刚烷基）苄基膦是有机磷化学领域中值得关注的化合物，以其独特的结构和在催化和材料科学中的重大应用而闻名。该化合物的特点是膦基团与苄基相连，两个金刚烷基提供显着的空间效应。这种独特的结构赋予了它特殊的性质，使其在各种化学过程中具有价值。

二（1-金刚烷基）苄基膦的发现是正在进行的膦配体研究的一部分，膦配体在配位化学和催化中必不可少。引入金刚烷基是为了增强磷中心周围的空间体积，这可以影响配体的电子性质及其与金属中心的相互作用。该设计旨在通过提供更好的金属配合物稳定性来提高配体在催化反应中的表现。

二（1-金刚烷基）苄基膦的合成涉及几个步骤。首先，合成从制备苄基膦前体开始。这通常是通过在合适的碱存在下使苄基氯与膦源反应来实现的。然后在钯催化剂存在下，将所得的苄基膦与金刚烷基溴或氯化物反应以引入金刚烷基。优化反应条件（例如温度和溶剂）以实现最终产品的高产率和纯度。使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等技术对二(1-金刚烷基)苄基膦进行表征以确认其结构。

二(1-金刚烷基)苄基膦被广泛用作各种催化过程中的配体。其庞大的金刚烷基提供显着的空间位阻，这会影响磷原子的电子环境及其与之配位的金属中心。这种立体效应特别有助于通过稳定中间体和过渡态来促进某些化学反应。这种配体的一个显著应用是钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki 反应和 Heck 反应。在这些反应中，二（1-金刚烷基）苄基膦有助于形成碳碳键，这对复杂有机分子的合成至关重要。

除了在交叉偶联反应中的作用外，二（1-金刚烷基）苄基膦还用于其他催化过程，包括氢化和氢甲酰化。该化合物能够与过渡金属形成稳定的复合物，并能影响这些金属的反应性，使其成为开发新化学转化的宝贵工具。配体的空间性质也有助于提高催化反应的选择性，从而可以精确控制产物的形成。

该化合物的应用范围不仅限于催化，还扩展到材料科学。二（1-金刚烷基）苄基膦用于膦基聚合物和材料的设计和合成。该配体的立体和电子特性可用于开发具有特定特性的材料，例如增强的热稳定性或独特的光学特性。这些材料在传感器、电子设备和高级涂层中具有潜在的应用。

尽管二（1-金刚烷基）苄基膦具有诸多优势，但其使用仍面临与其合成和处理相关的挑战。金刚烷基的空间体积会使合成过程复杂化，需要仔细优化反应条件。此外，可能需要对该化合物在催化反应中的性能进行微调，以获得最佳结果。

未来对二（1-金刚烷基）苄基膦的研究可能侧重于探索新应用和优化其在各种化学过程中的性能。开发具有改性功能团的新衍生物可以进一步增强该化合物在催化和材料科学中的实用性。正在进行的研究也可能解决与该配体的合成和应用相关的挑战，从而为有机磷化学领域带来新的创新和进步。

参考文献

2023. Discovery and synthesis of atropisomerically chiral acyl-substituted stable vinyl sulfoxonium ylides. Nature Chemistry, 15(12).
DOI: 10.1038/s41557-023-01358-z

2004. Homogeneous Catalysts Supported on Soluble Polymers: Biphasic Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Chlorides Using Phase-Tagged Palladium-Phosphine Catalysts. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(6).
DOI: 10.1002/chem.200305562