6-氨基烟酸乙酯
[CAS# 39658-41-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: Ethyl 6-aminonicotinate
• 别名: 6-Amino-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 6-氨基烟酸乙酯
• 分子式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 39658-41-8
• EC 号码: 640-766-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 145-147 ºC (实验值)
• 折射率: 1.559, 计算值^*
• 沸点: 314.7±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 144.1±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-氨基烟酸乙酯是一种化合物，分子式为 C7H8N2O2，由烟酸羧基部分上的乙酯基团和吡啶环 6 位上的伯胺基团组成。作为烟酸的衍生物，该化合物是氨基烟酸家族的重要成员，因其在药物化学、有机合成和其他研究领域的广泛应用而备受关注。

6-氨基烟酸乙酯的发现源于更广泛的吡啶化学领域，特别是烟酸衍生物的改性。烟酸，也称为烟酸，因其在生物化学中的作用及其在药理学中的应用而闻名。随着时间的推移，研究人员一直试图通过改变烟酸及其衍生物的结构来扩大其用途，从而合成出像 6-氨基烟酸乙酯这样的化合物。烟酸结构的改变提供了一种调整所得化合物的化学和生物特性的方法。

6-氨基烟酸乙酯有几种显著的应用，特别是在有机合成和药物化学中。分子中同时存在胺基和酯基可增强其反应性，使其成为制备其他有机化合物的有用中间体。特别是胺基引入了一个反应点，可以促进新化学键的形成，这对于合成更复杂的分子至关重要。这种反应性是开发新的药理活性剂和其他生物活性化合物的关键。

6-氨基烟酸乙酯的关键应用之一是它在生物活性化合物合成中作为中间体的作用。例如，研究人员已经探索了其在开发针对特定酶或受体的药物方面的潜力。含氮基团（胺）和酯官能团的存在使分子能够参与各种化学反应，从而产生具有增强生物活性的衍生物。6-氨基烟酸乙酯在有机合成中的多功能性使其成为药物研究的有吸引力的基石。

此外，6-氨基烟酸乙酯因其潜在的抗菌和抗炎特性而被研究。烟酸衍生物与生物靶标（包括酶和受体）相互作用的能力使其在治疗剂的开发中具有价值。6-氨基烟酸乙酯中的胺基为衍生化提供了进一步的机会，这可以提高化合物对生物系统中特定靶标的功效和选择性。

在有机合成领域，6-氨基烟酸乙酯可作为合成更复杂结构的多功能中间体。酯基官能团为进一步修饰提供了场所，使化学家能够改变分子的性质以用于特定应用。这种多功能性使其可用于合成一系列具有不同官能团的衍生物，这些衍生物可能具有理想的生物、化学或物理性质。

该化合物进行取代反应的能力也被用于创造新的化学实体。例如，6 位的胺基可以进行修饰或与其他官能团反应，产生各种各样的衍生物。这导致了具有增强药理特性的化合物的开发，包括在治疗各种疾病和病症方面的潜在应用。

6-氨基烟酸乙酯也在农业化学领域得到探索，它可能有助于开发新的农用化学品。该化合物的结构特征（包括酯基和胺基）提供了与各种生物系统相互作用的潜力，使其成为作物保护和害虫管理领域进一步研究的候选物。

总之，6-氨基烟酸乙酯是一种重要的有机化学化合物，在药物研发、有机合成和农业化学领域有着广泛的应用。它作为更复杂分子合成的基石用途广泛，再加上其潜在的生物活性，使其成为开发新药物和农用化学品的宝贵工具。该化合物的反应性，特别是由于胺和酯官能团，使它能够作为合成各种生物活性衍生物的中间体，这对于持续寻找新的治疗剂和工业应用非常重要。随着研究的继续，6-氨基烟酸乙酯可能会出现进一步的应用，从而增加其作为化学物质在不同领域的价值。

参考文献

2015. Microwave-Assisted Synthesis of 2,2'-Azopyridine-Labeled Amines, Amino Acids, and Peptides. Synthesis, 47(24).
DOI: 10.1055/s-0035-1560523

2014. Synthesis and pharmacological evaluation of 6-aminonicotinic acid analogues as novel GABA(A) receptor agonists. European Journal of Medicinal Chemistry, 84.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.07.039