N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
[CAS# 39742-60-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 1-Phenethyl-4-piperidone
• 别名: 1-(2-Phenylethyl)-4-piperidone; 1-(beta-Phenethyl)-4-piperidone
• 产品名称: N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
• 分子式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.28
• CAS 登录号: 39742-60-4
• EC 号码: 254-613-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCC1=O)CCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 熔点: 57-61 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

1-苯乙基-4-哌啶酮 (C₁₃H₁₇NO)，通常缩写为 NPP， 于 20 世纪中期在研究用于药物的哌啶衍生物时首次合成。该化合物的特点是哌啶酮环与苯乙基相连，形成的结构可灵活进行进一步的化学改性。关键功能团是哌啶环 4 位上的酮，它为引入各种取代基提供了反应位点，使 NPP 成为有机合成中的多功能中间体。

NPP 的主要用途是作为阿片类药物和其他止痛药制造的前体。其酮基易于转化为更复杂的结构，因此在以下药物的生产中具有不可估量的价值：芬太尼是一种用于治疗严重疼痛的强效合成阿片类药物。芬太尼的合成需要 NPP 作为中间体，这突出了其在制造比传统吗啡类化合物更有效的止痛药方面的作用。由于 NPP 与止痛所需的药效团具有结构兼容性，因此各种其他合成阿片类药物和相关止痛药在其生产中使用 NPP。

NPP 的结构使其能够进行各种化学转化，例如还原胺化，以引入不同的功能组，从而定制最终产品的药理特性。

除了药物合成，NPP 还可作为药物化学中的研究工具，用于开发具有潜在治疗益处的新化合物。它用于研究结构-活性关系 (SAR)，以了解其结构的不同修改如何影响生物活性，从而有助于设计新药。

NPP 在药物以外的有机合成中也有应用。其哌啶酮结构可用于合成其他复杂的有机分子，作为化学研究的基础。

由于 1-苯乙基-4-哌啶酮用于芬太尼等管制物质的合成，因此受到严格监管。在许多国家，它被列为受控化学前体，这意味着其生产、销售和分销受到密切监控，以防止非法药物制造。

参考文献

1998. Total synthesis of fentanyl. Archives of Pharmacal Research, 21(1).
DOI: 10.1007/bf03216756

1994. Investigation of the stereodirection of the Ritter reaction. Crystalline and molecular structure of N-(2-phenethyl)-4-methylpiperid-4-ol and N-(2-phenethyl)-4-methyl-4-acetamido-piperidine. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 30(10).
DOI: 10.1007/bf01184886

1964. Ketal formation in 4-piperidones. Cellular and Molecular Life Sciences, 20(8).
DOI: 10.1007/bf02152135