5-甲氧基靛红
[CAS# 39755-95-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 英文名: 5-Methoxyisatin
• 别名: 5-Methoxy-1H-indole-2,3-dione
• 产品名称: 5-甲氧基靛红; 5-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 分子式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.16
• CAS 登录号: 39755-95-8
• EC 号码: 670-372-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)NC(=O)C2=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 197-199 ºc (实验值)
• 折射率: 1.585, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-甲氧基靛蓝是一种属于靛蓝类的化合物，其特征是存在吲哚-2,3-二酮结构。它是靛蓝的衍生物，其芳环第五位连接有一个甲氧基（-OCH₃）。靛蓝，包括5-甲氧基靛蓝，因其多样化的生物活性和在化学合成中的应用，在合成化学和药物化学中都具有重要意义。

5-甲氧基靛蓝化合物因其作为有机合成中间体的作用而被研究，在有机合成中，它可以被进一步修饰以生成更复杂的分子。靛蓝本身由于其活性官能团，是生产药物、染料和其他有机化合物的宝贵基石。5-甲氧基靛蓝中的甲氧基会影响分子的反应性和性质，使其可用于合成各种具有潜在生物活性的衍生物。

5-甲氧基靛蓝因其生物活性而备受关注，包括抗菌、抗癌和抗炎特性。研究表明，包括 5-甲氧基靛蓝在内的靛蓝类化合物能够与酶、受体和其他生物分子相互作用，因此在药物设计中备受关注。该化合物的潜在治疗应用也备受关注，尤其是在开发用于治疗感染和癌症的新型药物方面。

除了生物活性外，5-甲氧基靛蓝还可用作合成各种衍生物的起始原料，而这些衍生物的药理特性也备受关注。例如，它可用于合成抑制特定酶或调节细胞通路的化合物，这些化合物可能有助于治疗各种疾病。

虽然 5-甲氧基靛蓝本身可能并非一种广泛使用的商业药物，但其衍生物在开发新型治疗药物的研究中具有重要意义。作为靛蓝家族的一员，它有助于更??广泛地理解靛蓝衍生物的生物和化学特性，而靛蓝衍生物一直是药物化学领域的一个重要研究领域。

总而言之，5-甲氧基靛蓝是靛蓝的一种衍生物，在有机合成中发挥着重要作用，并因其生物活性而受到广泛研究。它的应用包括用作合成更复杂分子的中间体，以及作为具有抗菌、抗癌和抗炎作用的化合物的潜在来源。5-甲氧基靛蓝对新型药物开发的贡献，使其一直是化学和药物研究中备受关注的化合物。

参考文献

2007. In vitro cytotoxicity evaluation of some substituted isatin derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 15(2).
DOI: 10.1016/j.bmc.2006.10.035

2017. Assessment of 5-substituted Isatin as Surface Recognition Group: Design, Synthesis, and Antiproliferative Evaluation of Hydroxamates as Novel Histone Deacetylase Inhibitors. Pharmaceutical Chemistry Journal, 51(5).
DOI: 10.1007/s11094-017-1616-1

2024. Synthesis, structure elucidation, antioxidant properties, and theoretical calculations of new Schiff bases-isatin derivatives. Research on Chemical Intermediates, 50(8).
DOI: 10.1007/s11164-024-05318-1