2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶
[CAS# 39903-01-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 羟基吡啶
• 英文名: 2-Amino-3-hydroxy-5-bromopyridine
• 别名: 2-Amino-5-bromo-3-hydroxypyridine; 2-Amino-5-bromo-3-pyridinol; 5-Bromo-3-hydroxy-2-aminopyridine
• 产品名称: 2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶
• 分子式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.01
• CAS 登录号: 39903-01-0
• EC 号码: 689-734-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=C1O)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 204-207 ºc
• 沸点: 368.7±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 176.8±27.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.692 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H317-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶（CAS 39903-01-0）是一种多功能吡啶衍生物。其分子式为C₅H₅BrN₂O，分子量约为189.01 g/mol。该化合物的结构特征为：吡啶环的2位被氨基（-NH₂）取代，3位被羟基（-OH）取代，5位被溴原子取代。这种结构使其兼具亲核性（氨基和羟基）和亲电性（溴原子），使其成为有机合成中一种用途广泛的中间体。

该化合物主要用作合成中间体。 5位上的溴原子对于交叉偶联反应（例如Suzuki偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应）尤为有用，可用于引入各种取代基或扩展吡啶骨架。同时，氨基和羟基可通过酰化、烷基化或缩合反应进行进一步衍生化。这些官能团还有助于与金属中心配位，这意味着该分子可作为配体用于配位化学。

在药物化学中，基于2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶骨架的衍生物备受关注，因为氨基吡啶和羟基吡啶是已知的生物活性结构单元。这些基团与溴取代基的组合使该化合物在杂环化合物库的构建中具有重要价值。此类衍生物可用于研究酶抑制、抗菌活性或其他药理活性，但目前针对该化合物的具体生物活性数据有限。

在实际合成中，2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶可由更复杂的原料制备。一种已报道的方法（来自化学品供应商的资料）以6-溴-3H-?f唑并[4,5-b]吡啶-2-酮为起始原料，在强碱性条件下（例如2N NaOH）回流反应，中和分离后得到氨基-羟基吡啶。该方法收率高且操作简便，使其成为一种理想的放大生产砌块。

在实验室处理该化合物时需要采取标准预防措施。伯胺基团使其对酰化试剂具有一定的反应活性，而溴代杂环在接触强亲核试剂时可能发生不必要的副反应。该化合物应储存在干燥、惰性气氛中，反应通常使用非质子极性溶剂以确保溶解度并最大程度地减少副反应。

尽管2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶可用作合成中间体，但专门针对该化合物的同行评议学术文献却十分匮乏。现有的大部分信息来自产品目录和数据库，这些目录和数据库将其描述为一种化学结构单元，而非最终的活性药物或生物制剂。

参考文献

Douangamath A, Fearon D, Gehrtz P, et al. (2023) Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science (New York, N.Y.) 382 6591 469-474 DOI: 10.1126/science.abo7201

Kolotova E, Lapin I, Morozova O, et al. (2020) Synthesis and Anticancer Activity of 1,3,4-Oxadiazole-oxazolo[4,5-b]pyridine Derivatives. Russian Journal of General Chemistry 90 7 1235-1243 DOI: 10.1134/s107036322007021x

Fang Y, Li H, Liu Y, et al. (2011) 5-Bromo-3-(indan-1-yl-oxy)pyridin-2-amine. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online 67 2 o351-o352 DOI: 10.1107/s1600536811005332