2,5-二溴-6-甲基吡啶
[CAS# 39919-65-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 2,5-Dibromo-6-methylpyridine
• 别名: 3,6-Dibromo-2-methylpyridine; 3,6-Dibromo-2-picoline
• 产品名称: 2,5-二溴-6-甲基吡啶
• 分子式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• CAS 登录号: 39919-65-8
• EC 号码: 624-441-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=N1)Br)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 34 - 38 ºc (实验值)
• 沸点: 243.9±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 101.3±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.594 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,5-二溴-6-甲基吡啶是一种卤代杂芳族化合物，属于取代吡啶类。其分子式为 C₆H₅Br₂N，其特征是吡啶环在2位和5位被两个溴原子取代，并在6位被一个甲基取代。吡啶环上同时存在吸电子取代基（溴）和给电子取代基（甲基），赋予了该分子独特的化学反应性和合成价值。

该化合物通常通过逐步卤化6-甲基吡啶（也称为2-吡啶）而合成。在受控条件下，使用溴（Br₂）或N-溴琥珀酰亚胺（NBS）等试剂进行溴化反应，可导致芳环上的取代。溴原子的引入具有选择性，受氮原子和甲基的定向作用影响。由于环取代基的共振和诱导效应，2-位和5-位特别容易受到亲电攻击。

2,5-二溴-6-甲基吡啶是一种有用的有机合成中间体，尤其是在制备更复杂的吡啶衍生物时。溴基团能够促进钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig反应，这些反应是构建C-C或C-N键的重要工具。根据偶联剂的选择，可以形成各种联芳烃体系、炔基吡啶和氨基取代的吡啶。

6-位的甲基为官能化反应提供了额外的支持，例如氧化成羧酸或甲酰化。这进一步拓展了该化合物在药物、农用化学品和材料开发中的应用。

在药物化学中，卤代吡啶（例如2,5-二溴-6-甲基吡啶）因其在生物活性分子设计中的核心骨架作用而备受关注。吡啶环常见于激酶抑制剂、抗菌剂和中枢神经系统 (CNS) 活性化合物中。溴取代基赋予的电子密度和空间位阻特性会影响对特定生物靶标的结合亲和力和选择性。

该化合物还可用于配位化学配体的开发。取代吡啶可在金属配合物中充当氮供体，溴基团的保留或替换可以调节配体的电子性质。此类配合物的催化、光学或磁性特性正受到广泛研究。

2,5-二溴-6-甲基吡啶因其反应性和多功能性，常用于组合化学和基于片段的药物研发，在这些领域中，它可作为模块化单元，通过化学转化实现多样化。在聚合物和材料科学中，吡啶衍生物已被用作单体或功能添加剂，用于合成导电、荧光或配位响应材料。

总而言之，2,5-二溴-6-甲基吡啶是一种有价值的合成中间体，为包括制药、催化和先进材料在内的多个化学研发领域的衍生化和应用提供了丰富的机会。

参考文献

2021. Synthesis of BMS-986278. Synfacts, 18(02).
DOI: 10.1055/s-0041-1737176