阿魏酸乙酯
[CAS# 4046-02-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate
• 别名: Ethyl ferulate
• 产品名称: 阿魏酸乙酯; 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯
• 分子式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.24
• CAS 登录号: 4046-02-0
• EC 号码: 223-745-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 57 ºc (实验值)
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 382.3±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 164-166 ºc (0.5 mmHg)
• 闪点: 132.5±17.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362+P364-P403+P233-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯是一种属于肉桂酸酯家族的化合物，肉桂酸酯家族是一类以含有肉桂酸衍生物为特征的有机化合物。它是 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸的酯类衍生物，由酸的羟基与乙基酯化而成。该化合物因其在各个行业中的潜在应用而受到认可，特别是在化妆品和药物配方中。它的发现和开发与对肉桂酸酯衍生物用途的更广泛研究密切相关，肉桂酸酯衍生物因其抗氧化、抗炎和防紫外线特性而受到重视。

4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯的发现可以追溯到对肉桂酸酯及其生物活性的持续探索。肉桂酸衍生物长期以来因其调节生物系统的能力而受到研究，尤其关注其对皮肤健康的影响。 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸与乙醇酯化后生成 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯，这种化合物结合了其母酸的抗氧化和抗炎特性，以及由于含有乙酯基而增强的溶解性和稳定性。

4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯最常用于化妆品和护肤品中，主要用作紫外线过滤剂。作为一种吸收紫外线的化合物，它有助于保护皮肤免受紫外线 (UV) 辐射的有害影响，紫外线辐射会导致过早衰老、DNA 损伤和皮肤癌。该化合物可有效吸收 UVB 光，防止其穿透皮肤并造成损害。这使得 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯成为防晒配方中的重要成分，可增强产品保护皮肤免受晒伤和其他紫外线相关皮肤损伤的能力。由于其稳定性和安全性，它被广泛加入各种类型的防晒霜中，包括专为敏感肌肤设计的防晒霜。

除了用作紫外线过滤器外，乙基 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯还具有抗氧化特性。该化合物已被证明可以清除自由基，减少可能导致细胞损伤的氧化应激。这种抗氧化活性特别有利于预防皮肤老化迹象，如皱纹和细纹，这些迹象通常是由氧化损伤随时间积累引起的。因此，该化合物也被加入抗衰老护肤品中，它有助于保护皮肤免受氧化应激并保持年轻的外观。

除了化妆品行业外，乙基 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯的潜在药物应用也得到了研究。它的抗炎特性使其成为治疗湿疹和牛皮癣等炎症性皮肤病的候选药物。该化合物可能通过调节炎症途径来帮助减少与这些疾病相关的发红、肿胀和刺激。此外，其抗氧化活性可能有助于预防慢性炎症疾病，氧化应激在其中起着关键作用。

对乙基 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯生物活性的持续研究继续揭示其多种特性。它不仅因其在化妆品配方中的应用而受到重视，还因其在治疗应用中的广泛潜力而受到重视。随着人们对用于护肤和药物的天然有效化合物的兴趣日益浓厚，乙基 4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯有望继续成为开发新产品的关键成分，旨在促进皮肤健康和防止环境压力源造成的损害。

参考文献

2024. Immobilization of laccase on mesoporous metal organic frameworks for efficient cross-coupling of ethyl ferulate. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 40(9).
DOI: 10.1007/s11274-024-04125-5

2024. Economical and Facile Synthesis of Monolignols. BioEnergy Research, 17(3).
DOI: 10.1007/s12155-024-10779-8

2023. Ethyl ferulate suppresses post-myocardial infarction myocardial fibrosis by inhibiting transforming growth factor receptor 1. Phytomedicine, 120.
DOI: 10.1016/j.phymed.2023.155118