(5Z)-rel-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3S)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸
[CAS# 40665-93-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: (5Z)-rel-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3S)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid
• 别名: SP 8103
• 产品名称: (5Z)-rel-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3S)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸
• 分子式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.91
• CAS 登录号: 40665-93-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)/C=C/[C@@H](COC2=CC(=CC=C2)Cl)O)C/C=C\CCCC(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 628.0±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 333.6±31.5 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 几乎不溶 (0.032 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.623 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

该化合物更常见的名称是氯前列醇（或其类似物），分子式为C₂₂H₂₉ClO₆，表明其含有氯苯氧基、环戊基环上的多个羟基以及庚烯酸侧链。([ChemicalBook][1]) 氯前列醇是前列腺素F₂α (PGF₂α) 的合成类似物，是一种前列腺素F型激动剂。([PharmaCompass.com][2]) 您提供的IUPAC命名法名称与氯前列醇及其盐的描述符“(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3S)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯基]-3,5-二羟基环戊基]庚-5-烯酸”非常接近。 （[ChemicalBook][1]）

在药理学上，氯前列醇主要用作兽医黄体溶解剂——它通过激活牛的FP前列腺素受体诱导黄体退化，尤其用于发情同步和相关繁殖目的。（[PharmaCompass.com][2]）它与前列腺素FP受体（PGF₂α的受体）结合，模拟或增强天然前列腺素引起平滑肌收缩和黄体退化的能力。

在发现和开发方面，该化合物是在前列腺素类似物研究的黄金时期开发的，当时人们探索了对前列腺素F₂α骨架进行修饰（例如缩短侧链、添加杂芳基或苯氧基取代基、调整双键几何结构以及引入羟基化）以提高其效力、选择性和代谢稳定性。氯前列醇的3-氯苯氧基取代、环戊基二羟基化模式以及精确的(1R,2R,3R,5S)/(1E,3S)立体化学结构体现了药物化学领域的研究成果。分析和供应商数据列出了氯前列醇不同立体异构体的CAS号，例如40665-93-8和54276-21-0。([ChemSource][3])

在应用方面，虽然氯前列醇在人类治疗中的应用有限，但其在兽医领域却发挥着重要作用。它被用于牲畜，以控制繁殖周期、诱导黄体溶解，从而控制繁殖和发情时间。据报道，氯前列醇钠盐（氯前列醇钠）的CAS号为55028-72-3，并已上市销售，可用于上述用途。 （[Watson International Limited][4]）

从化学角度来看，该化合物保留了PGF₂α类似物中特有的环戊烷核心结构和庚烯酸侧链，但其ω链（3-氯苯氧基取代的丁烯基）和5-烯酸双键的Z构型（Z构型而非E构型）均有所改变，这些改变会影响受体结合和生物活性。供应商列表证实，化合物的确切描述为“(5Z)-rel-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3S)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸”。（[lopmat.com][5]）

由于该物质主要是一种兽用前列腺素类似物，而非广泛用于人类的治疗药物，因此针对其人体临床试验的文献资料有限。尽管如此，该设计展示了如何对前列腺素类化合物进行修饰，以提高其效力、受体选择性和物种特异性应用。

总之，您列出的化合物是氯前列醇（或其立体异构体），一种合成的前列腺素F₂α类似物，具有特定的羟基化环戊基核心和氯苯氧基丁烯基侧链，通过激活FP受体开发用于兽医生殖控制。

参考文献：

“Synthesis of 16?(m?chlorophenoxy)?17,18,19,20?tetranor?prostaglandin F_2α”, published in Yao xue xue bao = Acta Pharmaceutica Sinica (February 1985) (PMID:?4036619).