2-氧代-4-苯丁基磷酸二甲酯
[CAS# 41162-19-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: Dimethyl (2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonate
• 别名: 1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• 产品名称: 2-氧代-4-苯丁基磷酸二甲酯
• 分子式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.23
• CAS 登录号: 41162-19-0
• EC 号码: 682-093-3
• 分子行输入简码SMILES: COP(=O)(CC(=O)CCC1=CC=CC=C1)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.494, 计算值^*
• 沸点: 362.7±25.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 120-122 ºc (0.5 mmHg)
• 闪点: 186.8±43.5 ºc, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302+H332-H302-H315-H318-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

二甲基（2-氧代-4-苯基丁基）膦酸酯是一种有机磷化合物，在有机合成中起着重要作用，特别是在构建复杂的分子框架中。该化合物属于膦酸酯类，因其参与碳碳键形成反应的能力而受到广泛研究。此类膦酸酯试剂的发现，特别是用于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，标志着合成化学的重大进步，使烯烃和其他重要功能基团能够高效合成，且立体选择性高。

二甲基（2-氧代-4-苯基丁基）膦酸酯的合成涉及亚磷酸二甲酯与 2-氧代-4-苯基丁醛或类似羰基化合物的反应。所得膦酸酯的特征是存在苯基，这赋予了其独特的电子和立体特性，使其在各种目标分子的合成中非常有用。分子中的氧代功能通过实现多种反应途径进一步增强了其多功能性。

二甲基（2-氧代-4-苯基丁基）膦酸酯的主要应用之一是药物化学领域，它是合成生物活性分子的关键中间体。它参与烯化反应的能力使其在构建复杂烯烃和相关结构方面特别有价值。膦酸酯基团使化合物能够进行 HWE 反应，以高度可控的方式形成碳碳双键。这使得该化合物可用于创建需要精确立体化学控制的药物分子。

除了在药物合成中的作用外，二甲基（2-氧代-4-苯基丁基）膦酸酯还用于农用化学研究，用于设计用作杀虫剂或除草剂的生物活性化合物。它的反应性和功能多样性使其成为开发旨在提高农业生产力的新化学品的宝贵工具。

该化合物模拟磷酸基团的能力也可用于研究生物过程。膦酸酯衍生物通常用于研究酶相互作用，特别是涉及磷酸化底物的酶相互作用。通过充当磷酸盐类似物，二甲基（2-氧代-4-苯基丁基）膦酸酯等化合物可用于探索酶机制并开发针对特定生化途径的抑制剂。

参考文献

2011. The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0031-1289574

2008. A Stable Synthetic Equivalent of 2,3-Dihydropyridine. Synlett.
DOI: 10.1055/s-2008-1078056

2004. Bimatoprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-02-0091