4-溴-2-氟联苯
[CAS# 41604-19-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 4-Bromo-2-fluorobiphenyl
• 别名: 4-Bromo-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 产品名称: 4-溴-2-氟联苯
• 分子式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.10
• CAS 登录号: 41604-19-7
• EC 号码: 255-453-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=C(C=C(C=C2)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.4 g/mL (实验值)
• 熔点: 39 - 41 ºc (实验值)
• 沸点: 298.8±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 418.3 ºc (实验值)
• 闪点: 138.3±16.6 ºc (计算值)^*, 38 ºc (实验值)
• 溶解度: water: |不溶 (实验值)
• 折射率: 1.583 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H400-H410
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3152

发现和应用

4-溴-2-氟联苯是一种芳香族化合物，由一个联苯核心组成，其中一个苯环的4位被溴原子取代，2位被氟原子取代。联苯本身由两个苯环通过单键连接而成，使得苯环之间具有旋转灵活性。溴和氟原子的取代模式会影响分子的电子性质、空间效应和反应性。

4-溴-2-氟联苯的合成通常通过交叉偶联反应实现，例如Suzuki-Miyaura偶联反应或Ullmann偶联反应，以适当取代的卤苯或硼酸为起始原料。由于溴和氟同时存在，需要采用选择性官能化策略来确保取代发生在所需位置，这通常涉及保护基或分步反应。

从化学角度来看，溴取代基可作为反应位点，通过钯催化的交叉偶联反应进行进一步的功能化，从而引入各种芳基、乙烯基或烷基基团。氟原子具有高电负性，会影响芳香体系的电子密度分布，进而影响其物理性质和反应性。氟取代基在药物设计中还可以增强代谢稳定性和亲脂性。

4-溴-2-氟联苯的主要应用领域是有机合成，作为构建更复杂联苯衍生物的中间体。此类化合物在材料科学、农用化学品和药物领域均有应用。卤素取代基为进一步的化学修饰提供了途径，从而可以设计出具有特定电子和空间特性的分子。

分析表征包括核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱法（用于确认芳香质子和碳原子环境）、质谱法（用于验证分子量和碎片化）以及红外光谱法（用于检测特征性的 C-Br 和 C-F 键振动）。色谱法（例如气相色谱 (GC) 或高效液相色谱 (HPLC)）可用于评估纯度。

从物理角度来看，4-溴-2-氟联苯通常为结晶固体，在二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃等有机溶剂中具有中等溶解度。其熔点取决于纯度和结晶度。

总而言之，4-溴-2-氟联苯是一种卤代联苯衍生物，可作为进一步功能化的合成中间体。溴和氟取代基的组合可实现各种化学转化，并可调控各种化学工业中相关的分子性质。

参考文献

2022. Palladium-catalyzed enantioselective carbonylation reactions. Science China Chemistry, 65(1).
DOI: 10.1007/s11426-021-1165-6

2018. Synthesis and characterization of Ni(II) complex functionalized silica-based magnetic nanocatalyst and its application in C-N and C-C cross-coupling reactions. Molecular Diversity, 22(4).
DOI: 10.1007/s11030-018-9888-2

2017. Green Synthesis of Pd Nanoparticles Supported on Magnetic Graphene Oxide by Origanum vulgare Leaf Plant Extract: Catalytic Activity in the Reduction of Organic Dyes and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction. Catalysis Letters, 147(12).
DOI: 10.1007/s10562-017-2220-4