2-氨基-1,1,1-三氟丙烷
[CAS# 421-49-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 2-Amino-1,1,1-trifluoropropane
• 别名: (2,2,2-Trifluoro-1-methylethyl)amine
• 产品名称: 2-氨基-1,1,1-三氟丙烷
• 分子式: C₃H₆F₃N
• 分子量: 113.08
• CAS 登录号: 421-49-8
• EC 号码: 806-637-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(F)(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.326, 计算值^*
• 沸点: 58.9±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 46-47 ºC (实验值)
• 闪点: -1.7±10.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H314-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氨基-1,1,1-三氟丙烷 (C₃HF₃NH₂) 是一种同时含有氨基和三氟丙烷结构的有机化合物。该物质属于一类更广泛的氟化胺，由于三氟甲基赋予的独特性质，氟化胺在各种工业和化学应用中备受关注。

2-氨基-1,1,1-三氟丙烷的合成通常涉及将氨基引入三氟丙烷主链。该化合物通常通过受控反应生成，其中可能包括使用氟化试剂和氨基转移剂来实现所需的三氟丙烷取代。三氟甲基 (CF₃) 以其吸电子特性而闻名，这使其成为化合物反应性的重要特征。

2-氨基-1,1,1-三氟丙烷用于合成各种化学中间体和材料。该化合物中的三氟甲基对所得材料的化学和物理性质有显著影响。该化合物可用于制备新型氟化分子，这些分子表现出更好的热稳定性、增强的溶解度和改变的化学反应性，所有这些都有利于特种化学品和先进材料的开发。

2-氨基-1,1,1-三氟丙烷的主要应用之一是药物化学领域。氟取代化合物因其潜在的生物活性而被广泛研究，三氟甲基的引入可以影响候选药物的药代动力学和药效学。虽然 2-氨基-1,1,1-三氟丙烷本身通常不是药物，但它可以作为合成氟化药物化合物的宝贵中间体。这些化合物可能表现出增强的代谢稳定性、对靶蛋白的结合亲和力提高以及在生物系统中的分布改变。

除了药物应用外，2-氨基-1,1,1-三氟丙烷在农用化学品的合成中也备受关注。氟化胺的独特特性可以提高除草剂、杀菌剂和杀虫剂的有效性。通过在农用化学品分子中引入三氟甲基，研究人员可以增强其效力和抗降解性，使其更有效地控制农业中的害虫和疾病。

此外，2-氨基-1,1,1-三氟丙烷还用于开发新材料。氟原子，尤其是当连接到碳链（例如三氟丙烷结构中）时，赋予疏水性、高耐化学性和低表面能等显着特性。这些特性在涂料、润滑剂和高级聚合物等行业中很有价值，这些行业对耐久性和对环境压力的抵抗力至关重要。

尽管该化合物有多种用途，但由于氟化化学品具有潜在的危险性，因此处理时需要小心。三氟甲基可增加环境中的毒性和持久性，因此在其合成、使用和处置过程中必须进行负责任的管理。与许多氟化化合物一样，2-氨基-1,1,1-三氟丙烷可能表现出长期的环境稳定性，这引起了人们对生物累积和生态影响的担忧。因此，在使用这种化学品和类似化学品时，监管措施和环境准则是重要的考虑因素。

总之，2-氨基-1,1,1-三氟丙烷是一种用途广泛的氟化胺，可用于有机合成、制药、农用化学品和材料科学。其三氟甲基赋予其独特的化学性质，使其成为开发具有更高稳定性、生物活性和有效性的新型化学品的宝贵基石。然而，出于环境和安全方面的考虑，应谨慎管理这种化合物的使用，以尽量减少其生态足迹。

参考文献

2013. Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of a-trifluoromethylated amines: influence of substitutions on the reversed stereoselectivity. RSC Advances, 3(25).
DOI: 10.1039/c3ra40526e

2011. Straightforward synthesis of 1-alkyl-2-(trifluoromethyl)aziridines starting from 1,1,1-trifluoroacetone. Org. Biomol. Chem., 9(20).
DOI: 10.1039/C1OB05813D