2-氰基-5-氟溴苄
[CAS# 421552-12-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2-Cyano-5-fluorobenzyl bromide
• 别名: 2-(Bromomethyl)-4-fluorobenzonitrile
• 产品名称: 2-氰基-5-氟溴苄
• 分子式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.03
• CAS 登录号: 421552-12-7
• EC 号码: 675-637-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)CBr)C#N

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H290-H302-H312-H314-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氰基-5-氟苄基溴，化学式为 C8H4BrFNC，是一种重要的有机化合物，用于化学合成和制药等各个领域。该化合物的特点是 2 位的苄基被氰基取代，5 位的氟原子和溴原子被取代，使其成为有机化学中用途广泛且反应性强的分子。

2-氰基-5-氟苄基溴的发现和合成涉及从 2-氰基-5-氟苄醇开始的简单过程。在合适的溶剂存在下，用溴化剂（例如三溴化磷或溴）处理醇。该反应将溴原子引入苄基，将醇转化为 2-氰基-5-氟苄基溴。由于同时存在氰基和溴功能团，该化合物因其反应性而备受推崇。

在化学合成领域，2-氰基-5-氟苄基溴用作制备更复杂分子的中间体。其结构允许进行各种化学修饰，使其成为构建各种化学库的宝贵试剂。氰基具有强大的吸电子作用，从而增强了苄基溴基团的反应性。该特性可用于偶联反应和其他合成转化，以生产在不同领域具有潜在应用的化合物。

2-氰基-5-氟苄基溴的一个重要应用是在制药行业。该化合物用作药物和生物活性化合物合成的构建块。它能够形成稳定的键并参与进一步的化学反应，使其成为开发新药的重要中间体。研究人员利用这种化合物来创造具有潜在治疗效果的新分子，包括针对癌症、心血管疾病和神经系统疾病的分子。

此外，2-氰基-5-氟苄基溴还用于材料科学。它用于合成功能材料和特种化学品。该化合物作为反应中间体的能力使其可用于设计具有特定性质的材料，例如电子或光学应用所需的材料。它在创造先进材料方面的作用凸显了其在传统有机合成和药物领域之外的重要性。

2-氰基-5-氟苄基溴应用的持续研究继续揭示新的用途和潜在的进步。它在化学合成中的反应性和多功能性使其成为从事新型药物开发和材料创新的科学家的宝贵化合物。该化合物在推动这些领域发展方面的作用凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

总体而言，2-氰基-5-氟苄基溴是有机合成和药物中的关键化合物。它的合成很简单，其应用涵盖药物开发和材料科学，使其成为各种化学过程中的重要试剂和中间体。

参考文献

2024. Current trends and future directions for the synthesis and pharmacological applications of 2-(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-N-3-hydroxyadamantan-1-yl) acetamide (Gliptins). Medicinal Chemistry Research, 33(6).
DOI: 10.1007/s00044-024-03218-y