4-溴-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
[CAS# 425380-37-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 英文名: 4-bromo-7-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 产品名称: 4-溴-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 分子式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• CAS 登录号: 425380-37-6
• EC 号码: 846-389-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NC=C(C2=C1NC=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 347.0±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 163.6±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.678 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H303-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-溴-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶是一种属于稠合吡咯并吡啶家族的杂芳族化合物。其核心结构由一个吡啶环和一个吡咯部分稠合而成，其中溴原子位于4位，甲氧基位于7位。稠合环体系中存在多个官能团和氮原子，使其具有广泛的合成用途，并成为药物化学中一种有用的中间体。

吡咯并[2,3-c]吡啶骨架因其存在于各种生物活性分子中而广为人知，尤其是靶向蛋白激酶、G蛋白偶联受体和其他酶类的分子。芳环上的溴取代基可以通过金属催化的交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应或Sonogashira偶联反应）进一步官能化。该功能性手柄可实现化合物的快速衍生化，使研究人员能够构建更复杂的结构用于药理筛选。

7位上的甲氧基影响分子的电子和空间性质。诸如甲氧基之类的给电子基团可以影响环体系上相邻位置的反应性，并通过π堆积或氢键受体作用影响与生物靶标的结合相互作用。

4-溴-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶的应用主要在药物研发领域。已报道具有该杂环的类似化合物已用于激酶抑制剂的开发，包括针对ALK、EGFR和BTK等致癌靶标的抑制剂。稠环体系的刚性平面结构和氢键潜能使其与酶活性位点或受体结合位点之间产生强相互作用。

在合成化学中，该化合物是一种关键中间体。其溴化位在以多样性为导向的合成策略中尤其有价值，能够快速构建取代吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物库。甲氧基也为通过去甲基化或转化为其他官能团进行进一步衍生化提供了机会。

总体而言，4-溴-7-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶是一种结构丰富、合成灵活的化合物，在药物研究和杂环化学中被广泛用作构建单元。它在生物相关分子合成中的应用凸显了其在药物设计和化学生物学早期阶段的重要性。

参考文献

2016. From ortho-Substituted Nitropyridines (Bartoli Synthesis). Science of Synthesis, 1.
URL: https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/science-of-synthesis-54713.htm

2020. Synthesis of ABBV-744. Synfacts, 16(9).
DOI: 10.1055/s-0040-1707095