氟甲喹
[CAS# 42835-25-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 硝基呋喃类药
• 英文名: Flumequine
• 别名: 9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
• 产品名称: 氟甲喹; 9-氟-6,7-二氢-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并(ij)喹嗪-2-羧酸
• 分子式: C₁₄H₁₂FNO₃
• 分子量: 261.25
• CAS 登录号: 42835-25-6
• EC 号码: 255-962-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2)F)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 3 mg/mL (dmso) (实验值)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.646, 计算值^*
• 沸点: 439.7±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 219.7±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H317-H334
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P321-P332+P317-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

氟甲喹是一种合成抗菌剂，属于喹诺酮类抗生素。它最初是在 20 世纪 70 年代作为氟喹诺酮衍生物开发的，专门用于兽医用途。其结构基于喹诺酮核，C-6 位有一个氟原子，这增强了其抗菌活性。氟甲喹最初因其对革兰氏阴性细菌的有效性而被研究，特别是那些导致动物感染的细菌，包括牲畜和水产养殖物种。

氟甲喹的主要应用是兽医学，用于治疗家禽、牛和鱼的细菌感染。它对大肠杆菌、沙门氏菌和气单胞菌等病原体特别有效。作用机制包括抑制细菌 DNA 旋转酶，这是 DNA 复制、转录和修复所必需的酶。这导致细菌细胞分裂中断并最终导致细胞死亡。由于其广谱活性和口服生物利用度，氟甲喹已被广泛用于畜牧业的预防和治疗目的。

尽管氟甲喹有效，但由于对抗生素耐药性和食品残留的担忧，其使用受到了监管部门的严格审查。许多国家已限制其在食用动物中的使用，以防止产生耐药性细菌菌株。研究仍在继续，以寻找具有更好疗效和安全性的替代喹诺酮衍生物，以及减轻抗菌素耐药性的策略。

氟甲喹仍然是兽医药理学中的重要化合物，可作为开发新型喹诺酮类抗生素的参考分子。正在进行的研究旨在优化其药代动力学，并研究其联合疗法的潜力，以增强抗菌效果，同时最大限度地降低耐药性风险。