4'-叔丁基-4-氯丁酰苯
[CAS# 43076-61-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 4'-tert-Butyl-4-chlorobutyrophenone
• 别名: 4-Chloro-1-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-butanone
• 产品名称: 4'-叔丁基-4-氯丁酰苯; 4-叔丁基-gamma-氯代苯丁酮
• 分子式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.75
• CAS 登录号: 43076-61-5
• EC 号码: 256-077-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCCCl

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 47 - 49 ºc (实验值)
• 沸点: 347.9±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 410.1 - 414.7 ºc (实验值)
• 闪点: 207.6±17.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.505 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H317-H318-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

4'-叔丁基-4-氯丁酰苯是一种有机化合物，属于芳基酮类，具体来说是取代的苯基丁酰苯。其分子结构由一个对位被叔丁基取代的苯环和一个带有4-氯丁酰苯部分的侧链组成。由于同时存在体积庞大的叔丁基和活性氯丁酰基侧链，该化合物可用作有机合成和药物开发的中间体。

该化合物的结构衍生自4-氯丁酰苯，并在其芳环的对位添加了一个叔丁基。叔丁基以其通过超共轭作用产生的强给电子作用以及其空间位阻而闻名，这会影响进一步化学转化的反应性和选择性。另一方面，4-氯丁酰基侧链为亲核取代反应以及其他碳-碳或碳-杂原子键形成反应提供了位点。

4'-叔丁基-4-氯丁酰苯酮通常通过在路易斯酸催化剂（例如三氯化铝 (AlCl₃)）存在下，使用4-氯丁酰氯对叔丁基苯进行傅克酰化反应来合成。该反应首先生成酰基离子中间体，然后该中间体在叔丁基的对位发生亲电芳香取代反应。最终将4-氯丁酰基部分选择性地引入到芳环上。

该化合物常用作合成药物、农用化学品和特种化学品的关键中间体。其氯化侧链可被多种亲核试剂取代，包括胺、硫醇和醇，从而形成更复杂的结构。它尤其可用于合成杂环化合物、酰胺衍生物和生物活性分子。在药物化学领域，人们研究相关的芳基酮的潜在中枢神经系统 (CNS) 活性，包括与多巴胺受体和血清素受体的相互作用。

4'-叔丁基-4-氯丁酰苯酮的分析表征通常采用光谱法，例如核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS)。羰基 (C=O) 的伸缩振动在红外光谱中尤为突出，该化合物的分子量和碎片模式可通过电子电离质谱法确认。在¹H NMR谱中，特征信号包括叔丁基甲基质子（作为单峰）、与羰基和氯原子相邻的亚甲基质子以及芳香族质子。

该化合物在室温下通常为固体或粘稠油状物，可能需要通过减压蒸馏或从合适的溶剂中重结晶进行纯化。应将其储存在干燥、阴凉的环境中，避免潮湿和光照，以防止羰基水解或含氯碳原子发生取代反应。

在安全和处理方面，应小心处理4'-叔丁基-4-氯丁酰苯酮，因为氯化酮可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。建议在处理该物质时佩戴适当的个人防护设备，包括手套和护目镜。由于其对亲核试剂的反应性，在涉及碱或亲核溶剂的反应中使用时也需要谨慎。

综上所述，4'-叔丁基-4-氯丁酰苯是一种具有合成价值的芳基酮，可作为有机化学中的多功能中间体。其结构特性使其能够进行多种化学修饰，从而可用于开发用于制药和工业应用的复杂分子。

参考文献

2021. A target-agnostic screen identifies approved drugs to stabilize the endoplasmic reticulum-resident proteome. Cell Reports, 35(4).
DOI: 10.1016/j.celrep.2021.109040

2005. 4-tert-Butyl-?-chlorobutyrophenone. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 61(10).
DOI: 10.1107/s1600536805028771

2020. Therapeutic candidates for the Zika virus identified by a high-throughput screen for Zika protease inhibitors. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 117(47).
DOI: 10.1073/pnas.2005463117