3-溴-1,1,1-三氟丙酮
[CAS# 431-35-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 3-Bromo-1,1,1-trifluoroacetone
• 别名: 1-Bromo-3,3,3-trifluoroacetone
• 产品名称: 3-溴-1,1,1-三氟丙酮
• 分子式: C₃H₂BrF₃O
• 分子量: 190.95
• CAS 登录号: 431-35-6
• EC 号码: 207-071-9
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)C(F)(F)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.839 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.378, 计算值^*, 1.376 (实验值)
• 沸点: 87.7 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 87.8 ºc (实验值)
• 闪点: 5.0 ºc, 计算值^*, 5 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06 Danger
• 危害标签: H225-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
氧化性液体	Ox. Liq.	2	H272
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

3-溴-1,1,1-三氟丙酮 (C₃BrF₃O) 是一种卤代有机化合物，含有溴原子和三氟甲基。它以其独特的化学结构而闻名，由三氟丙酮主链和碳链 3 位上的溴原子组成。该化合物是一种无色或淡黄色液体，具有刺激性气味，通常用于化学合成。

3-溴-1,1,1-三氟丙酮的合成通常涉及 1,1,1-三氟丙酮与溴化剂（例如 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或其他溴源）在合适溶剂存在下发生反应。该过程导致分子卤化，用氢原子取代三氟丙酮结构 3 位上的溴原子。该反应通常在受控条件下进行，以确保所需的溴化反应发生而不会导致产品过度降解。

3-溴-1,1,1-三氟丙酮的主要应用之一是有机合成领域，它可作为制备更复杂分子的中间体。三氟甲基和溴取代基使其成为将氟和溴官能团引入有机化合物的有用试剂。这在特种化学品、药品和农用化学品的合成中尤其有价值，因为卤化会影响最终产品的反应性、稳定性和生物活性。

在制药行业，3-溴-1,1,1-三氟丙酮被用作合成具有潜在治疗应用的化合物的关键构件。它能够选择性地将氟和溴原子引入分子结构，使其成为修饰候选药物的重要试剂。这些卤素的加入会影响分子的药理特性，例如亲脂性、代谢稳定性和与生物靶标的结合亲和力。

除了用于药物合成外，3-溴-1,1,1-三氟丙酮还用于生产农用化学品。该化合物可用于合成植物保护剂、除草剂和杀虫剂，其中氟和溴原子的加入可以增强活性成分的效力和选择性。特别是三氟甲基可以提高农用化学品在环境中的稳定性和持久性，使其在农业应用中更有效。

此外，3-溴-1,1,1-三氟丙酮还可用于开发先进材料，特别是涉及氟化学的材料。该化合物的独特结构使其成为具有增强的耐化学性、电导性和热稳定性的材料的前体。它可用于制备特种聚合物、涂料和其他需要氟和溴取代赋予的独特性能的材料。

3-溴-1,1,1-三氟丙酮的安全性和处理需要谨慎，因为该化合物由于溴和氟原子的存在而具有反应性。应采取适当的防护措施，防止吸入、皮肤接触或摄入该化学物质。在通风良好的区域处理该化合物并遵循适当的处置程序以尽量减少对环境的影响也很重要。

总之，3-溴-1,1,1-三氟丙酮是一种多功能卤化化合物，在有机合成、药物、农用化学品和材料科学中具有重要应用。其独特的溴和三氟甲基组合使其成为合成具有理想化学和生物特性的卤化有机分子的重要试剂。 3-溴-1,1,1-三氟丙酮作为复合化合物制备的中间体，继续成为开发新型创新化学产品的宝贵工具。

参考文献

2020. A suite of 19F based relaxation dispersion experiments to assess biomolecular motions. Journal of Biomolecular NMR, 74(12).
DOI: 10.1007/s10858-020-00348-4

2019. Feasibility of trifluoromethyl TROSY NMR at high magnetic fields. Journal of Biomolecular NMR, 73(6-7).
DOI: 10.1007/s10858-019-00266-0

2017. Solvent-accessibility of discrete residue positions in the polypeptide hormone glucagon by 19F-NMR observation of 4-fluorophenylalanine. Journal of Biomolecular NMR, 68(2).
DOI: 10.1007/s10858-017-0107-8