2,2,2-三氟苯乙酮
[CAS# 434-45-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: Trifluoroacetophenone
• 别名: 2,2,2-Trifluoroacetophenone
• 产品名称: 2,2,2-三氟苯乙酮
• 分子式: C₈H₅F₃O
• 分子量: 174.12
• CAS 登录号: 434-45-7
• EC 号码: 207-103-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.278 g/mL (实验值), 1.458 (实验值)
• 熔点: 51-40 ºC (实验值)
• 折射率: 1.448, 计算值^*
• 沸点: 165.5 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 165-166 ºC (实验值)
• 闪点: 41.7 ºC, 计算值^*, 41 ºC (实验值)
• 水溶性: 几乎不溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

三氟苯乙酮 (C₈H₇F₃O) 是一种有机化合物，由一个苯基和一个三氟乙酰基组成，属于苯乙酮家族。该化合物以其独特的结构而闻名，其中包括三个氟原子，它们与羰基相邻的碳原子键合在一起。它是一种无色至淡黄色液体，具有令人愉悦的甜味，主要用于有机合成领域。

三氟苯乙酮于 20 世纪中叶首次合成并表征，主要关注的是其作为化学合成中间体的应用。合成三氟苯乙酮的过程通常涉及苯乙酮与合适的三氟乙酸源（例如三氟乙酸酐或三氟乙酰氯）在无水条件下发生反应。该反应在芳环相对于羰基的对位引入三氟甲基。

三氟苯乙酮的独特性质很大程度上归因于三氟甲基 (-CF₃) 的存在。氟原子的电负性，特别是三氟甲基中的氟原子，赋予分子特殊的化学反应性。这种修饰可以增强化合物参与各种化学反应的能力，特别是涉及亲核攻击、亲电取代和与金属中心配位的反应。此外，三氟甲基增加了化合物的稳定性，并可以影响其极性和溶解度，这在某些应用中是有益的。

三氟苯乙酮的主要应用之一是药物合成。三氟甲基可以显著影响药物的生物活性和药理特性，包括其代谢稳定性、亲脂性和与特定受体的相互作用。三氟苯乙酮用作制备一系列生物活性分子的中间体。该化合物能够影响药物设计，特别是增强治疗剂的效力或选择性，这使其在药物化学中具有重要价值。

除了用于制药外，三氟苯乙酮还用于生产农用化学品，包括除草剂和杀虫剂。三氟甲基已被证明可以增强农用化学品的有效性和持久性，提高其稳定性，并更好地控制目标害虫。在农用化学品分子中加入三氟甲基还可以提高环境耐受性，使活性成分在不同天气条件下更耐用。

三氟苯乙酮还用于材料科学，特别是在特种聚合物和涂料的合成中。三氟甲基的存在可以提高材料的化学和热稳定性，并提高其对溶剂和其他恶劣环境条件的耐受性。这些特性使三氟苯乙酮成为制造高性能材料的有用前体，用于各种工业应用，如电子、涂料和粘合剂。

此外，三氟苯乙酮还因其在催化方面的潜力而被探索。由于三氟甲基的吸电子效应，它能够与金属中心相互作用，这使其可用于催化过程，特别是在某些试剂的活化或反应中间体的稳定化等反应中。这是一个持续研究的领域，特别是在绿色化学和更可持续的工业过程的开发背景下。

虽然三氟苯乙酮在各种工业和科学应用中是一种有价值的化合物，但在处理它时必须遵守安全预防措施。重要的是要在通风良好的地方使用这种化学品，并使用适当的防护设备，如手套和护目镜，以避免接触。与许多氟化化合物一样，应注意避免吸入或皮肤接触，因为这些可能会导致刺激或其他健康问题。

总之，三氟苯乙酮是一种重要的化学中间体，在制药、农用化学品和材料科学行业有重要应用。其独特的三氟甲基赋予该化合物稳定性、反应性和生物活性，使其成为开发各种化学产品的宝贵基础。三氟苯乙酮通过其在各种化学合成中的作用，继续为多个科学技术领域的进步做出贡献。

参考文献

1971. The EPR spectra of the anion radicals of trifluoroacetophenone, perfluorodimethylketene, and perfluoroacetone. Theoretical and Experimental Chemistry, 7(3).
DOI: 10.1007/bf00523923

1968. Reactions of benzonitrile oxide with fluoroketones and their imines. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 17(8).
DOI: 10.1007/bf01169917

1967. Reactions of polyfluoro ketones with aromatic compounds. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 16(3).
DOI: 10.1007/bf00905999