(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘扁桃酸盐
[CAS# 439133-67-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 抗精神病药
• 英文名: (S)-2-Amino-5-methoxytetralin (S)-mandelate
• 别名: (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid;(2S)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 产品名称: (S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘扁桃酸盐
• 分子式: C₁₁H₁₅NO^.C₈H₈O₃
• 分子量: 329.39
• CAS 登录号: 439133-67-2
• EC 号码: 694-859-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC2=C1CC[C@@H](C2)N.C1=CC=C(C=C1)[C@@H](C(=O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 200-201 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘 (S)-甘醇酸盐是由两种光学活性组分（(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘和(S)-甘醇酸）结合而成的手性有机盐。每种组分都赋予该化合物独特的立体化学和药理学性质，这在肾上腺素能受体配体和中枢神经系统药理学研究中具有重要意义。

阳离子组分(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘是四氢萘（1,2,3,4-四氢萘）的衍生物，其2位带有氨基，5位带有甲氧基。2位的构型具体为(S)，指的是绝对立体化学。该化合物属于一类因其结构类似于儿茶酚胺而闻名的分子，并因其作为多巴胺受体激动剂的活性而受到广泛研究。刚性双环结构赋予构象约束，使其能够与脑内受体亚型选择性相互作用。

阴离子组分 (S)-甘醇酸盐是 (S)-甘醇酸的共轭碱，(S)-甘醇酸是一种天然存在的带有苯基的α-羟基酸。(S)-甘醇酸因其明确的立体化学结构以及与对映体纯胺形成盐的能力，长期以来一直用于药物合成和手性拆分。

(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘与 (S)-甘醇酸形成盐具有多种用途。它可以改善化合物的物理化学性质，例如溶解性、稳定性和易结晶性。在研究和药物开发中，制备此类非对映体盐是拆分手性胺外消旋混合物的常用策略。使用手性酸（例如(S)-甘醇酸）可以选择性结晶一种对映体，从而有利于分离光学纯化合物。

历史上，人们合成了2-氨基四氢萘衍生物，并评估了它们对多巴胺能和肾上腺素能系统的活性。尤其是2-氨基-5-甲氧基四氢萘的(S)-对映体，其对多巴胺D₂受体表现出激动剂活性，而多巴胺D₂受体与多种神经和精神疾病有关。因此，研究其甘醇酸盐形式有助于纯化和初步药理学评估。

在实验室条件下，该盐的合成包括在合适的溶剂（例如乙醇或甲醇）中用等摩尔的(S)-甘醇酸中和(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘，然后结晶。采用核磁共振波谱、旋光法和X射线晶体学进行表征，以确认结构和对映体纯度。

虽然该化合物主要在临床前和化学研究中引起关注，但其组分凸显了药物化学领域的重要课题，尤其是手性在药物作用中的重要性以及用于解析和分析手性物质的方法。(S)-2-氨基-5-甲氧基四氢萘 (S)-甘醇酸盐通过结合两种立体化学纯的组分，既可作为功能分子，又可作为立体化学研究的工具。