5-羟甲基脲嘧啶
[CAS# 4433-40-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 尿（脲）嘧啶
• 英文名: 5-Hydroxymethyluracil
• 产品名称: 5-羟甲基脲嘧啶
• 分子式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.11
• CAS 登录号: 4433-40-3
• EC 号码: 224-636-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=O)NC(=O)N1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: > 300 ºc (实验值)
• 折射率: 1.528 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-羟甲基尿嘧啶是一种嘧啶核碱基衍生物，其尿嘧啶5位被羟甲基取代。其分子式为C₅H₆N₂O₃，分子量约为142.11 g/mol。尿嘧啶核心是一个平面、缺电子的杂芳环体系，2位和4位分别连接有酮基，而5位的羟甲基则赋予其氢键结合能力，并提供了一个可进行进一步化学修饰的位点。

该化合物可通过DNA中胸腺嘧啶残基的氧化修饰或酶促甲基化和后续羟基化途径自然生成。化学合成方面，通常采用甲醛或其他一碳供体在可控条件下对尿嘧啶进行5位选择性羟甲基化反应来制备。反应优化确保了区域选择性官能化，同时保持了酮基和环的完整性。

5-羟甲基尿嘧啶在化学上表现出反应活性，其羟甲基和嘧啶环的亲核位置均可发生反应。羟甲基可氧化生成5-甲酰基尿嘧啶或5-羧基尿嘧啶，也可发生酯化反应或与其他分子偶联。尿嘧啶环参与氢键、互变异构和亲核加成反应，使其在生物化学和合成中均具有反应活性。其极性和氢键能力显著影响其溶解度、分子间相互作用以及在核酸结构中的参与。

该化合物通常在室温下为结晶固体，可溶于水、甲醇和二甲基亚砜等极性溶剂。它在中性条件下化学性质稳定，但对强酸、强碱或氧化剂敏感，这些物质可能会改变羟甲基的结构或裂解嘧啶环。羟甲基官能团与尿嘧啶核心的结合使其能够进行多种化学转化，同时保持生物学相关性。

在实际应用中，5-羟甲基尿嘧啶可用作生化标记物和核酸研究的中间体。作为5-甲基胞嘧啶的氧化衍生物，它在DNA表观遗传学研究中发挥着重要作用，参与DNA去甲基化途径和基因调控。此外，它还用于合成核苷类似物、DNA探针和其他修饰核酸，以应用于遗传学、酶学和药物开发等领域的研究。

总而言之，5-羟甲基尿嘧啶是一种功能多样的嘧啶衍生物，具有活性羟甲基和稳定的杂芳环核心。其结构和化学性质使其能够进行选择性修饰、形成氢键相互作用，并应用于核酸化学、表观遗传学研究和功能性核苷类似物的设计。

参考文献

2023. Quantum Computational, Spectroscopic (FT-IR, FT-Raman, NMR, and UV朧is) Hirshfeld Surface and Molecular Docking-Dynamics Studies on 5-Hydroxymethyluracil (Monomer and Trimer). Molecules, 28(5).
DOI: 10.3390/molecules28052116

2024. Genome-wide distribution of 5-hydroxymethyluracil and chromatin accessibility in the Breviolum minutum genome. Genome Biology.
DOI: 10.1186/s13059-024-03261-3