2,4,5-三氟苯甲酸
[CAS# 446-17-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: 2,4,5-Trifluorobenzoic acid
• 产品名称: 2,4,5-三氟苯甲酸
• 分子式: C₇H₃F₃O₂
• 分子量: 176.09
• CAS 登录号: 446-17-3
• EC 号码: 610-198-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1F)F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 98-101 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4,5-三氟苯甲酸是一种芳香族羧酸，其特征在于在苯环的 2、4 和 5 位上存在三个氟原子。三氟化苯甲酸的发现可以追溯到早期的氟化学，当时研究人员旨在将氟原子引入有机分子中以改变其物理和化学性质。氟的电负性和小尺寸使其在改变有机化合物的行为方面具有很大的影响力，通常可以增强其稳定性、亲脂性和生物活性。

2,4,5-三氟苯甲酸的合成通常涉及从取代的苯甲酸衍生物开始的选择性氟化反应或通过使用氟化剂的催化方法。一种方法是使用卤素交换反应，其中前体分子上的氯原子通过亲核取代被氟取代。这种氟化苯甲酸由于氟原子的吸电子性质而具有有趣的反应性，这会影响羧基的酸性和芳香环的整体反应性。

2,4,5-三氟苯甲酸的应用涉及各个领域，特别是在制药、农用化学品和材料科学领域。在药物研究中，将氟原子引入药物分子已成为改善药物特性（包括代谢稳定性和结合亲和力）的常用策略。三氟化苯甲酸（包括 2,4,5-三氟苯甲酸）可作为合成多种候选药物的中间体。它们调节生物活性化合物的药代动力学的能力使它们成为药物化学中有价值的组成部分。例如，三氟苯甲酸衍生物已被研究作为抗炎、抗菌和抗癌剂的潜力。

在农用化学品行业中，2,4,5-三氟苯甲酸在除草剂、杀虫剂和杀菌剂的开发中发挥着重要作用。氟化苯环增强了这些化合物的生物活性和环境持久性，使其在较低浓度下更有效，并减少了施用频率。氟化农用化学品以其抵抗植物和害虫代谢降解的能力而闻名，有助于控制农作物病虫害。

此外，2,4,5-三氟苯甲酸还用于材料科学领域，特别是在特种聚合物和涂料的开发中。氟原子的存在提高了聚合物材料的热稳定性、耐化学性和疏水性。这些特性在恶劣环境或需要高耐久性的应用中使用的涂料、粘合剂和密封剂中尤其有价值。

总体而言，2,4,5-三氟苯甲酸是一种用途广泛的化学中间体，可应用于各种行业。它的发现和发展是由氟取代对芳香族化合物的反应性和性质的独特影响推动的。无论是在药物开发、农用化学品还是材料方面，这种三氟化苯甲酸在推动化学创新方面都发挥着重要作用。

参考文献

1998. Ultra trace determination of fluorinated aromatic carboxylic acids in aqueous reservoir fluids by solid phase extraction in combination with negative ion chemical ionisation mass spectrometry after derivatisation with pentafluorobenzyl bromide. Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 362(2).
DOI: 10.1007/s002160051018

2016. Rapid ion-exchange matrix removal for a decrease of detection limits in the analysis of salt-rich reservoir waters for fluorobenzoic acids by liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 408(5).
DOI: 10.1007/s00216-016-0060-5

2018. Synergistic coupling of in-line single-drop microextraction and on-line large-volume sample stacking for capillary electrophoresis/mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 411(2).
DOI: 10.1007/s00216-018-1535-3