1,9-二溴壬烷
[CAS# 4549-33-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 1,9-Dibromononane
• 产品名称: 1,9-二溴壬烷
• 分子式: C₉H₁₈Br₂
• 分子量: 286.05
• CAS 登录号: 4549-33-1
• EC 号码: 224-913-0
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCBr)CCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.41 g/mL (实验值)
• 熔点: -2 ºc (实验值)
• 沸点: 286.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 285 - 288 ºc (实验值)
• 闪点: 139.0±17.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.494 (计算值)^*, 1.496 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,9-二溴壬烷是一种有机化合物，由九碳直链烷基链组成，溴原子连接在烷基链的两端碳原子上。其分子式为 C₉H₁₈Br₂，因此将其归类为 α,ω-二卤代烷，确切地说是壬烷的二溴衍生物。分子两端的溴原子赋予其显著的化学反应性，使其成为有机合成和材料科学中有用的中间体。

该化合物通常通过溴化 1,9-壬二醇合成，其中使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸等试剂在受控条件下将端羟基转化为溴化物，以确保选择性取代。其他合成途径包括端烯烃的卤化或以其他官能化的壬烷衍生物为原料进行亲核取代反应。

1,9-二溴壬烷的双官能溴基团使其易于参与亲核取代反应，从而有助于引入各种亲核试剂，例如胺、硫醇、叠氮化物和氰化物。这种双官能性使其在合成大环化合物、聚合物和交联材料中可作为双官能烷基化剂。

在大环化学中，涉及1,9-二溴壬烷的分子内亲核取代可形成九元环化合物。这些大环化合物在超分子化学、分子识别以及药物研究中用作骨架材料方面都具有重要意义。

在聚合物科学中，1,9-二溴壬烷可用作扩链剂或交联剂。它与二胺或二硫醇等双官能亲核试剂反应生成聚酰胺、聚硫醚和其他聚合物。九碳烷基间隔基赋予聚合物主链柔韧性、疏水性和热稳定性，从而影响其机械和物理性能。

该化合物还可用于材料科学中的表面功能化和纳米结构工程。其双功能特性使其能够与基材形成共价键，从而改变粘附性、润湿性和分子排列等表面特性。这些特性在涂料、粘合剂和纳米技术中具有重要价值。

1,9-二溴壬烷的物理性质通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但易溶于醚、醇和氯代烃等有机溶剂。与非卤代壬烷相比，溴原子使其分子量、沸点和密度更高。

由于其潜在的烷基化活性和刺激性，操作时需谨慎。该化合物对光和热敏感，可能会引发分解或消除反应，应储存在阴凉、干燥、避光的环境中。

虽然1,9-二溴壬烷本身不具有药理活性，但其衍生物在药物化学中可用于连接体合成和分子支架设计。其双功能溴基团可促进药物递送和生物材料中重要的偶联反应。

总而言之，1,9-二溴壬烷是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料科学。其活性溴端和柔性烷基链使其能够在各种科学和工业领域实现多种化学转化和功能应用。

参考文献

2023. Synthesis of covalent organic pillars as molecular nanotubes with precise length, diameter and chirality. Nature Synthesis, 2(3).
DOI: 10.1038/s44160-022-00235-w

2022. Low-melting point eutectic mixture of two bismaleimides containing polymethylene flexible and aramide-arylate mesogen groups. Journal of Polymer Research, 29(1).
DOI: 10.1007/s10965-021-02883-6

2012. 1-Phenoxyalkyl-4-[(N,N-disubstitutedamino)alkyl]piperazine derivatives as non-imidazole histamine H3-antagonists. Medicinal Chemistry Research, 21(6).
DOI: 10.1007/s00044-012-0090-2