(+)-冰片
[CAS# 464-43-7]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 食品香料 >> 天然等同香料
• 英文名: (+)-Borneol
• 别名: (1R,2S,4R)-Borneol; endo-(1R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 产品名称: (+)-冰片; (+)-莰醇; 内式-(1R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇
• 分子式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.25
• CAS 登录号: 464-43-7
• EC 号码: 207-352-6
• FEMA 登录号: 2157
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@@H]2O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 207 ºC (实验值)
• 折射率: 1.502, 计算值^*
• 比旋光度: 36 º (c=5 in etoh)
• 沸点: 212.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 80.7±10.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02 Danger
• 危害标签: H228
• 防护标签: P210-P240-P241-P280-P370+P378

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

• 危险品运输编号: UN 1312

发现和应用

(+)-冰片是一种天然存在的双环单萜醇，广泛存在于精油中，特别是 *蒿属*、*薄荷属* 和 *肉桂属* 的物种中。它在传统医学中已使用数百年，也因其独特的香气而闻名。该化合物具有光学活性，(+)-异构体是最常见且与生物学相关的形式。

冰片的发现可以追溯到古代，当时它被用作中药治疗各种疾病。它最初来自樟树 (*樟树*)，但后来在其他植物物种中也发现了。随着有机化学的发展，其分离和结构在 19 世纪得到了充分证实。

(+)-冰片具有广泛的应用，特别是在香水和制药行业。作为精油的关键成分，它有助于许多草药和花卉产品产生令人愉悦的气味。其独特的樟脑香气使其成为香水、化妆品和个人护理产品中的宝贵成分。

在传统医学中，冰片因其所谓的治疗特性而被使用，包括其促进血液循环、减少炎症和缓解疼痛的能力。 在现代药理学中，它因其作为药物输送系统中的载体或增强剂的潜力而受到认可。 人们在提高各种药物的生物利用度的背景下探索了其增强生物膜通透性的能力。

(+)-冰片还因其抗菌特性而被研究。 研究表明，它对包括细菌和真菌在内的一系列微生物表现出活性。 这导致它被加入到治疗感染和促进伤口愈合的外用制剂中。 此外，人们还研究了冰片在各种临床情况下作为消炎和镇痛剂的潜力。

除了在医药中的应用外，(+)-冰片还用于通过化学转化合成其他有价值的化合物，包括樟脑和薄荷醇。冰片本身的合成可以通过多种方法实现，包括樟脑还原或从天然前体直接生物合成。

总体而言，(+)-冰片是一种在传统和现代应用中都得到广泛认可的化合物，因其治疗特性、香味贡献以及在制药和化妆品行业的实用性而受到认可。广泛的研究和历史先例支持其继续使用。

参考文献

2024. Nasal administration of Xingnaojing biomimetic nanoparticles for the treatment of ischemic stroke. International Journal of Pharmaceutics, 667.
DOI: 10.1016/j.ijpharm.2024.124830

2024. Experiments Validated the Development of Zebrafish Embryos and Toxicological Mechanism of Borneols in Perinatal Period. Current Pharmaceutical Design, 30(41).
DOI: 10.2174/0113816128319753240730052138

2024. Metabolic engineering of the borneol and camphor degradation pathways in Pseudomonas to produce optically pure bicyclic monoterpenes. Enzyme and Microbial Technology, 181.
DOI: 10.1016/j.enzmictec.2024.110527