1,8-二氨基萘
[CAS# 479-27-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 英文名: 1,8-Diaminonaphthalene
• 别名: 1,8-Naphthalenediamine
• 产品名称: 1,8-二氨基萘
• 分子式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.20
• CAS 登录号: 479-27-6
• EC 号码: 207-529-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=CC=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 63-67 ºc (实验值)
• 折射率: 1.757, 计算值^*
• 沸点: 352.1 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 387.1 ºc (实验值)
• 闪点: 198.7±21.8 ºc, 计算值^*, 195 ºc (实验值)
• 水溶性: 微溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H317-H351-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

1,8-二氨基萘是一种芳香胺化合物，分子式为 C10H10N2。它由萘骨架和位于 1 位和 8 位的氨基 (-NH2) 组成。该化合物属于萘衍生物，其发现和应用已在化学文献中得到充分记录。

1,8-二氨基萘的合成最早报道于 20 世纪中叶，当时人们致力于探索芳香胺及其衍生物的反应性。该化合物因其作为各种有机合成前体的潜力及其有趣的化学反应性而受到研究。作为一种二胺，1,8-二氨基萘可以进行多种反应，包括芳香族化合物中常见的亲电取代反应。

1,8-二氨基萘在有机材料合成中，尤其是在染料和颜料的制备中有着显著的用途。 1,8-二氨基萘的结构使其能够参与偶氮染料和其他有色化合物的生成。这些染料广泛用于纺织工业，以及各种油墨和涂料颜料的开发。由于能够改变化合物的反应性和颜色特性，它在这些应用中非常有用。

此外，1,8-二氨基萘还用于制备聚酰胺和其他聚合物材料。聚酰胺广泛应用于从纺织纤维到工程塑料等各种工业领域。将1,8-二氨基萘引入聚合物结构中，可以设计出具有特定性能的材料，例如提高热稳定性、强度或耐化学降解性。

在有机电子领域，1,8-二氨基萘因其在半导体材料开发中的潜在应用而受到广泛研究。用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 等器件的有机半导体受益于共轭芳香体系的存在。1,8-二氨基萘中的胺基使其成为改变这些材料电子性质的候选材料，有助于提高其导电性或效率。

此外，1,8-二氨基萘也已在化学传感器领域得到探索，尤其用于检测阴离子和小分子。其官能团可以与多种化学物质相互作用，使其适用于设计用于检测特定目标的传感器。这些传感器可用于环境监测、工业过程控制和安全应用。

总而言之，1,8-二氨基萘在材料科学领域有着广泛的应用，包括染料、聚合物和有机半导体的合成。它能够进行多种化学反应并参与功能材料的设计，使其成为工业和研究领域中一种有价值的化合物。

参考文献

1970. Heterocyclic analogs of pleiadiene. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 6(1).
DOI: 10.1007/bf00475437

2021. The Molecular Diversity of 1,8-diaminonaphthalene in Organic Chemistry. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 24(10).
DOI: 10.2174/1386207323666201110144014

2023. 3D-printed layer-by-layer electrode graphene/poly(1,8-diaminonaphthalene) incorporated with silver nanoparticles as an electrochemical sensing platform for cefepime antibiotic determination. Colloid and Polymer Science, 301(9).
DOI: 10.1007/s00396-023-05126-w