靛玉红
[CAS# 479-41-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 天然来源类抗肿瘤药
• 英文名: Indirubin
• 别名: 2-(2-Oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-3-one
• 产品名称: 靛玉红; 2-(2-氧代-1H-吲哚-3-亚基)-1H-吲哚-3-酮
• 分子式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.26
• CAS 登录号: 479-41-4
• EC 号码: 610-392-0
• 分子行输入简码SMILES: O=C1Nc2ccccc2/C1=C1/Nc2ccccc2C1=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 496.6±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.0±28.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.709 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

靛玉红是一种天然存在的双吲哚生物碱，主要分离自木蓝（Indigofera tinctoria）和其他产靛蓝植物。它是传统中药配方中的活性成分之一，尤其用于治疗慢性粒细胞白血病和其他血液系统疾病。从结构上讲，靛玉红是靛蓝的异构体，其特征是两个吲哚部分通过双键羰基体系连接，这赋予了它独特的生物活性。

靛玉红的发现可以追溯到19世纪，当时它首次被鉴定为一种色素，使某些靛蓝提取物呈现红色。后续研究表明，靛玉红具有与其母体靛蓝化合物不同的显著药理特性。早期传统医学研究强调了其在治疗血液系统疾病方面的有效性，而现代研究则致力于阐明其分子机制和潜在的治疗应用。

靛玉红因其药理学活性而广受认可，具有抗增殖和抗肿瘤活性。它是细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 的抑制剂，而这两者在细胞周期调控和与肿瘤生长相关的信号通路中发挥着关键作用。通过调节这些靶点，靛玉红可以诱导恶性细胞的细胞周期停滞和凋亡，使其成为一种极具潜力的抗癌药物。研究还证明了其对白血病、神经胶质瘤和其他癌症类型的潜在疗效。

除了抗癌作用外，靛玉红还具有抗炎和神经保护作用。它可以抑制促炎细胞因子的产生，并减少氧化应激，从而有助于其在炎症和神经退行性疾病中的治疗潜力。这些特性是通过调节NF-κB、JAK/STAT和MAPK等信号通路来实现的，这些通路参与炎症和细胞应激反应。

靛玉红由于水溶性差且代谢迅速，生物利用度相对有限，因此人们开发了各种剂型来增强其药代动力学特性。纳米颗粒包封、脂质体递送和化学修饰等技术已被用于改善靛玉红的溶解度、稳定性和组织分布，从而提高了其在临床前模型中的治疗效果。

临床上，靛玉红已被用于中药治疗白血病和其他慢性血液疾病，通常作为多组分草药制剂的一部分。当代研究仍在继续探索其作为抗癌药物开发先导化合物的潜力，重点是了解其分子靶点、优化其药理特性以及评估其在临床环境中的安全性。

总体而言，靛玉红是一种具有生物活性的双吲哚生物碱，具有悠久的药用历史，并已证实具有药理活性。靛玉红具有抗增殖、抗炎和神经保护作用，加之制剂和给药策略的不断进步，凸显了其作为肿瘤学和其他疾病领域治疗药物的开发潜力。

参考文献

2025. Synergistic Sedative Activity of Indirubin on Diazepam in Thiopental Sodium-induced Sleeping Mice: A Potential GABAergic Transmission. Molecular Neurobiology.
DOI: 10.1007/s12035-025-05176-x

2008. Photoreactivity of indirubin derivatives. Photochemical & Photobiological Sciences, 7(3).
DOI: 10.1039/b711261k

1951. Effect of indirubin on white blood cell count of the guinea pig. Cellular and Molecular Life Sciences, 7(8).
DOI: 10.1007/bf02150557