4-氯-7-对甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
[CAS# 479633-63-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 4-Chloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 别名: 4-Chloro-7-(4-methylphenylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 产品名称: 4-氯-7-对甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 分子式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• CAS 登录号: 479633-63-1
• EC 号码: 811-000-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N2C=CC3=C2N=CN=C3Cl

物理化学性质

• 密度: 1.49

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的发现源于开发具有增强生物学特性的新型吡咯并嘧啶衍生物。研究人员旨在将吡咯并嘧啶的结构特征与氯和甲苯磺酰基的反应性结合起来，吡咯并嘧啶是一种以其药理学潜力而闻名的支架。该化合物的合成涉及多步骤过程，包括适当前体的环化以及随后的氯化和甲磺酰化步骤。典型方法包括从嘧啶衍生物开始，通过亲电芳香取代引入氯取代基，并使用甲磺酰氯连接甲磺酰基团。

4-氯-7-甲磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是合成药物（特别是针对激酶的药物）的关键中间体。激酶抑制剂是用于癌症治疗的一类重要药物，因为它们可以选择性地抑制参与对癌细胞生长和存活至关重要的细胞信号通路的酶。该化合物的结构特征使其能够作为核心构建块参与激酶抑制剂的形成，从而允许引入各种功能组以产生具有特定抑制活性的化合物。

此外，该化合物的甲苯磺酰基可作为保护基团或离去基团，有助于进一步修改复杂的合成途径。这使得 4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶成为药物化学中开发各种治疗剂（包括抗癌药物和其他生物活性分子）的多功能工具。

在有机合成中，4-氯-7-甲苯磺酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶因其反应性而受到重视，可用于构建更复杂的分子。氯基团的存在允许进行亲核取代反应，而甲苯磺酰基则为各种转化提供了控制，包括脱保护或偶联反应。这种多功能性使其成为合成杂环化合物的有用中间体，杂环化合物在药物化学和材料科学中很重要。

该化合物能够作为构建各种化学实体的关键中间体，这突出了它在开发合成复杂有机分子的新方法中的作用。它被纳入多步合成方案，扩展了合成化学家用于创造新化合物的工具包。

正在进行的研究重点是优化其合成并探索它在开发新药和新材料方面的潜力。研究旨在提高其合成路线的效率、提高产量和缩短反应时间。此外，对其应用的研究将继续发现它在创造先进材料和治疗剂方面新的可能性，推动学术和工业领域创新。