大豆素
[CAS# 486-66-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Daidzein
• 别名: 4',7-Dihydroxyisoflavone; 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromone; 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4H-1-benzo-pyran-4-one
• 产品名称: 大豆素; 黄豆苷元; 大豆甙元; 大豆黄酮; 4',7-二羟基异黄酮
• 分子式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.24
• CAS 登录号: 486-66-8
• EC 号码: 207-635-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3)O)O

物理化学性质

• 水溶性: 不溶 (实验值)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 328-332 ºc (实验值)
• 折射率: 1.699, 计算值^*
• 沸点: 512.8±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 201.2±23.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

大豆黄酮是一种天然异黄酮类化合物，主要存在于大豆和其他豆科植物中。它属于一类被称为植物雌激素的化合物，这种化合物是一种在体内具有类似雌激素作用的植物衍生物质。大豆黄酮于 20 世纪初首次被分离出来，其结构和生物活性在随后的几十年中得到了广泛的研究。作为大豆中的主要生物活性化合物之一，大豆黄酮因其潜在的健康益处而备受关注，特别是在激素平衡、心血管健康和癌症预防方面。

大豆黄酮是异黄酮类化合物的一员，该类化合物还包括大豆中另一种主要的生物活性化合物染料木黄酮。大豆黄酮和染料木黄酮都具有相似的化学结构，并且都具有雌激素活性，这意味着它们可以与体内的雌激素受体结合并模仿雌激素的作用。这种模仿雌激素的能力促使人们大量研究大豆黄酮的潜在益处，特别是对于与更年期等激素失衡相关的疾病。

大豆黄酮最著名的应用之一是女性健康领域。在更年期，女性的雌激素水平会自然下降，这会导致各种症状，包括潮热、情绪波动和骨质疏松症。作为一种植物雌激素，大豆黄酮已被研究通过在体内发挥温和的雌激素作用来缓解这些症状。研究表明，大豆黄酮作为大豆产品的一部分或膳食补充剂食用时，可以帮助减少潮热的频率和严重程度，使其成为传统激素替代疗法 (HRT) 的流行替代品。

除了雌激素作用外，大豆黄酮还因其心血管益处而受到研究。大豆黄酮等异黄酮具有抗氧化特性，有助于保护身体免受氧化应激并降低患心脏病的风险。研究表明，大豆黄酮有助于降低胆固醇水平，改善血管功能，降低患动脉粥样硬化（动脉中斑块堆积）的风险。这些作用被认为是由大豆黄酮减少氧化损伤和炎症的能力介导的，这两者都在心血管疾病的发展中发挥着关键作用。

大豆黄酮的抗癌潜力是另一个活跃的研究领域。多项研究表明，大豆黄酮可以在各种类型的癌症中发挥抗癌作用，包括乳腺癌、前列腺癌和结肠癌。这种化合物已被证明可以抑制癌细胞的生长，诱导细胞凋亡（程序性细胞死亡），并防止肿瘤扩散。尤其是，它对雌激素受体的影响使其成为激素相关癌症（如雌激素受体阳性乳腺癌）领域的研究主题。通过与这些受体结合，大豆黄酮可以阻断内源性雌激素的作用，而内源性雌激素可能会刺激激素敏感性肿瘤的生长。

此外，大豆黄酮还具有抗炎特性，这有助于其在治疗关节炎等疾病方面发挥潜在作用。慢性炎症是许多自身免疫性疾病的标志，大豆黄酮调节炎症途径的能力可能有助于减轻症状并改善患有这些疾病的人的整体生活质量。

除了在人类健康方面的应用外，大豆黄酮在农业方面也有用途。作为大豆中发现的一种天然化合物，大豆黄酮在植物抵御害虫和病原体的防御机制中发挥着作用。大豆黄酮在大豆植物中的存在有助于保护植物免受昆虫食草的侵害，使其成为一种天然杀虫剂。此外，由于大豆黄酮具有促进健康的特性，它有时也被加入到功能性食品中。豆浆、豆腐和豆豉等食物富含大豆黄酮，在各种文化中，人们都普遍食用大豆黄酮，因为它们被认为具有健康益处。

尽管大豆黄酮的治疗潜力很有前景，但在将其广泛应用于临床之前，仍需要解决一些挑战。其中一个主要挑战是其生物利用度，因为大豆黄酮不易被人体吸收。为了克服这个问题，研究人员正在探索不同的输送系统，如纳米颗粒或将大豆黄酮与其他化合物结合起来，以增强其吸收和有效性。

总之，大豆黄酮是一种存在于大豆和其他豆类中的生物活性异黄酮类化合物，具有广泛的潜在健康益处。其雌激素样作用使其在治疗更年期症状方面特别有用，而其抗氧化、抗炎和抗癌特性使其成为改善心血管健康和潜在预防癌症的宝贵化合物。随着对其生物利用度和临床疗效的研究不断深入，大豆黄酮可能成为激素健康、癌症预防和心血管疾病治疗方法的重要组成部分。

参考文献

2007. A functional genomics approach to (iso)flavonoid glycosylation in the model legume Medicago truncatula. Plant Molecular Biology, 64(5).
DOI: 17437063

2005. Flavonoids: from cell cycle regulation to biotechnology. Biotechnology Letters, 27(6).
DOI: 15834800

2003. Comparison of hormonal activity (estrogen, androgen and progestin) of standardized plant extracts for large scale use in hormone replacement therapy. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 84(2-3).
DOI: 12711012