5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑
[CAS# 4897-25-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 5-Chloro-1-methyl-4-nitroimidazole
• 别名: 5-Chloro-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• 产品名称: 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑
• 分子式: C₄H₄ClN₃O₂
• 分子量: 161.55
• CAS 登录号: 4897-25-0
• EC 号码: 225-521-2
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=NC(=C1Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 148-150 ºc (实验值)
• 折射率: 1.648, 计算值^*
• 沸点: 362.3±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 172.9±22.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑是一种属于咪唑衍生物类的有机化合物。其分子式为C5H5ClN2O2，由一个氯化咪唑环组成，1位为甲基，4位为硝基。该化合物因其化学性质及其在各个领域的潜在应用而被广泛研究。

5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑的合成最早在20世纪中期的文献中报道，当时它是取代咪唑研究的一部分。咪唑环结构及其氮原子使其具有广泛的反应性，使其成为有机合成中有用的中间体。咪唑环1、4和5位上的特定取代引入了独特的电子和空间位阻特性，从而影响了分子的反应性。

5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑因其作为医药和农用化合物合成中间体的潜力而被研究。其应用领域之一是抗真菌和抗菌剂的合成。咪唑环结构以其生物活性而闻名，尤其作为具有抗真菌、抗菌或抗原生动物特性的分子的组成部分。5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑中氯和硝基的存在可能影响其生物活性，尽管具体的相互作用和作用机制已在多项研究中得到探索。

除了在药物合成中的作用外，该化合物在农用化学品中也具有潜在的应用，尤其是在杀菌剂和除草剂的开发中。咪唑结构是许多杀菌化合物的关键特征，引入特定的取代基（例如氯和硝基）可以增强化合物的有效性或选择性。研究表明，咪唑衍生物可以破坏真菌的细胞膜或抑制其生长和复制所必需的酶。

5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑的另一个重要应用领域是有机电子领域。咪唑衍生物由于其参与电子转移过程的能力，有时被掺入有机半导体材料中。氯和硝基等功能基团的取代可能会影响这些化合物的电子特性，使其可用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 或有机太阳能电池 (OPV)。这些材料因其在节能设备中的潜力而受到积极研究。

5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑也已在合成化学领域作为试剂或催化剂进行了研究。由于其吸电子硝基和给电子甲基基团的特殊反应性，使其成为各种反应的潜在候选物，包括涉及亲核取代或其他类型有机分子官能化的反应。

总而言之，5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑是一种在医药、农用化学品、有机电子和合成化学领域具有应用前景的化合物。其作为咪唑衍生物的特性，以及其含有氯和硝基基团的特性，使其在生物活性分子、电子材料和其他化学中间体的合成中具有重要价值。

参考文献

1980. Rapid-mix Studies on the Anomalous Radiosensitization of Mammalian Cells by 5-chloro-1-methyl-4-nitromidazole. International Journal of Radiation Biology and Related Studies in Physics, Chemistry, and Medicine, 37(1).
DOI: 10.1080/09553008014551501

2009. New Synthesis and Antiparasitic Activity of Model 5-Aryl-1-methyl-4-nitroimidazoles. Molecules, 14(8).
DOI: 10.3390/molecules14082758

2016. 4-Cyclopropyl-1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole and Ethyl 1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate. Journal of Chemical Crystallography, 46(7).
DOI: 10.1007/s10870-016-0659-6