1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯
[CAS# 4928-88-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酯类医药中间体
• 英文名: Methyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 别名: 1H-1,2,4-Triazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 产品名称: 1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯
• 分子式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.10
• CAS 登录号: 4928-88-5
• EC 号码: 480-470-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=NC=NN1

物理化学性质

• 熔点: 196-199 ºc (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯是一种有机化合物，分子式为 C4H5N3O2。该化合物属于三唑家族，以其含有三个氮原子的五元环结构而闻名。该化合物被引入化学研究领域及其后续应用标志着各个科学领域的重大进步。

1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们正在广泛探索杂环化合物。人们研究这些化合物的潜在药理特性。研究人员合成了 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯，并通过核磁共振 (NMR) 光谱和质谱等各种分析技术表征了其结构。

1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的主要应用之一是制药行业。这种化合物是合成各种药物的宝贵中间体。其三唑环结构对于多种治疗剂的药理活性至关重要，特别是抗真菌和抗菌药物。甲基 1,2,4-三唑-3-羧酸酯中的三唑环可以进行修饰，以提高这些药物的功效和安全性，从而开发出新的感染治疗方法。

除了作为药物中间体外，甲基 1,2,4-三唑-3-羧酸酯还用于农用化学品行业。它是杀菌剂和除草剂合成的前体，有助于开发保护农作物免受真菌疾病和杂草侵染的化合物。三唑环的稳定性和反应性使其成为农用化学品的理想组成部分，可以提高作物产量并支持可持续农业。

甲基 1,2,4-三唑-3-羧酸酯的多功能性延伸到其在材料科学中的应用。研究人员已经探索了其在配位聚合物和金属有机骨架 (MOF) 合成中的应用。这些材料表现出独特的性能，例如高表面积和可调孔隙率，使其适用于气体储存、分离和催化。将 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯掺入这些骨架中可以增强其稳定性和功能性，为其实际应用开辟了新途径。

在药物化学中，1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯因其作为生物活性化合物的潜力而被研究。研究表明，这种化合物的衍生物表现出各种生物活性，包括抗癌、抗病毒和抗炎作用。通过修改三唑环和羧酸酯基团，研究人员旨在开发具有针对特定生物靶标的更高效力和选择性的新型治疗剂。

此外，1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯已在有机电子材料的合成中得到应用。这些材料对于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的开发至关重要。三唑环的电子特性可以进行微调以优化这些设备的性能，从而促进柔性电子和节能技术的进步。

甲基 1,2,4-三唑-3-羧酸酯的安全考虑对于其处理和应用至关重要。虽然它通常被认为可安全用于研究和工业环境，但应采取适当的预防措施以避免通过吸入、摄入或皮肤接触而接触。正确的储存和处理方法，包括使用个人防护设备，可确保安全使用该化合物。

参考文献

2024. Chromatographic method for rapid determination of triazoles in ribavirin intermediates synthesis: stationary phase comparison. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-024-03232-1

2022. Synthesis of β-triazolyl sulfones via the reaction of vinyl sulfones with 1,2,4-triazoles under basic conditions. Russian Chemical Bulletin, 71(7).
DOI: 10.1007/s11172-022-3562-7

2005. Methyl 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 61(10).
DOI: 10.1107/s1600536805028102