3-碘苄溴
[CAS# 49617-83-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 3-Iodobenzyl bromide
• 别名: 1-(bromomethyl)-3-iodobenzene
• 产品名称: 3-碘苄溴; 3-碘苯甲溴; 3-碘溴苄; 间碘溴苄
• 分子式: C₇H₆BrI
• 分子量: 296.93
• CAS 登录号: 49617-83-6
• EC 号码: 628-893-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)I)CBr

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 51 ºC (实验值)
• 沸点: 281.2±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 338.5 ºC (实验值)
• 闪点: 123.9±22.6 ºC (计算值)^*, 113 ºC (实验值)
• 折射率: 1.656 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

3-碘苄基溴是一种属于卤代芳香族化合物的有机化合物。其特征是苄基上同时连接着一个碘原子和一个溴原子，碘原子位于芳环的间位。由于其反应性强且在各种化学反应中用途广泛，该化合物在有机合成中得到了广泛的应用。

3-碘苄基溴的发现和开发可以追溯到对卤代苄基化合物的广泛研究，数十年来卤代苄基化合物一直被用于合成各种有机分子。3-碘苄基溴中的碘原子是一个优异的离去基团，这使得该化合物在亲核取代反应中特别有用。另一方面，溴原子增强了苄基的反应性，使该化合物在多种合成途径中成为有效的亲电试剂。

3-碘苄基溴的典型合成方法包括在氧化剂存在下，使用碘或碘试剂在甲苯或其他合适的起始原料的间位引入碘。然后，使用溴化剂（例如N-溴琥珀酰亚胺(NBS)），在有利于苄位选择性取代的条件下，对所得的碘苄基中间体进行溴化。该反应以高产率和高纯度生成3-碘苄基溴。

3-碘苄基溴的主要应用之一是合成复杂的有机分子，包括用于药物、农用化学品和材料科学的分子。由于含有两个卤素原子，该化合物是通过一系列化学转化制备功能化芳香族化合物的理想基元。例如，它常用于Suzuki偶联反应生成联芳烃化合物，这类分子在药物研发中非常常见，尤其用于靶向G蛋白偶联受体(GPCR)和其他生物靶点。

此外，3-碘苄基溴常用作试剂，通过亲核芳香取代反应形成各种碳-碳键。碘苄基可与多种亲核试剂反应，包括胺、醇、硫醇和其他官能团，从而将多种官能团引入目标分子。这种反应性可用于合成结构复杂的化合物，例如药物和精细化学品，在这些化合物中，精确的官能团定位至关重要。

该化合物的用途不仅限于合成有机化学；它也已被探索应用于材料科学领域，尤其是在功能化聚合物和新型材料的制备方面。通过将3-碘苄溴引入聚合物主链，可以创建光敏材料或具有可控降解特性的材料，这些材料可用于药物递送系统和智能材料。这些材料在特定波长的光照下会发生转变，这对于开发需要空间和时间控制的系统非常有用。

除了合成用途外，3-碘苄溴还被用于开发用于诊断应用的成像剂。将碘原子引入分子探针可以增强其在正电子发射断层扫描 (PET) 或单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 等成像技术中的可见性，在这些技术中，碘同位素可提供可检测的信号。这些进展有望提高诊断的准确性，尤其是在癌症和其他疾病的检测方面。

3-碘苄基溴的物理性质包括其呈淡黄色固体，可溶于二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯等常见有机溶剂。该化合物在正常条件下稳定，但应远离潮湿和强碱储存，以避免发生不必要的降解或反应。它对光敏感，在某些条件下光会催化其分解。

使用 3-碘苄基溴时，务必采取安全预防措施，因为碘和溴都是危险物质。建议在通风橱中妥善操作，以避免吸入蒸汽，并应佩戴手套、护目镜和实验服，以尽量减少直接接触。同样需要注意的是，该化合物可能引起皮肤和眼睛刺激，应小心避免意外接触。

总而言之，3-碘苄基溴是一种用途广泛且有价值的有机合成试剂，其应用领域涵盖制药、材料科学和成像。它在亲核取代反应和偶联反应中的反应性使其成为创建复杂分子的重要组成部分，而它在开发中的作用

参考文献

2005. Multi-residue method for the determination of thyreostats in urine samples using liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry after derivatisation with 3-iodobenzylbromide. Journal of Chromatography A, 1082(2).
DOI: 10.1016/j.chroma.2005.06.055

2015. Synthesis, crystal structures and magnetic properties of three complexes containing bis(maleonitriledithiolate) copper(II) anion and meta-substituted benzyl isoquinolinium cations. Transition Metal Chemistry, 41(2).
DOI: 10.1007/s11243-015-0016-1

2007. Of Benzyl Halides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-020-00108