丝裂霉素 C
[CAS# 50-07-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗生素类抗肿瘤药
• 英文名: Mitomycin C
• 别名: [1aR-(1aalpha,8beta,8aalpha,8balpha)]-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-alpha]indole-4,7-dione; 6-Amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate (ester)
• 产品名称: 丝裂霉素 C; 嘧吡霉素
• 分子式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.33
• CAS 登录号: 50-07-7
• EC 号码: 200-008-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=O)C2=C(C1=O)N3C[C@H]4[C@@H]([C@@]3([C@@H]2COC(=O)N)OC)N4)N

物理化学性质

• 水溶性: 溶解
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 360 ºC
• 折射率: 1.680, 计算值^*
• 沸点: 581.8±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 305.6±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Dander
• 危害标签: H300-H301-H351
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P316-P318-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
生殖毒性	Repr.	1B	H360
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Lact.	-	H362
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

SDS

    危险化学品

发现和应用

丝裂霉素 C 是一种抗肿瘤药物，广泛用于治疗各种癌症，包括乳腺癌、胃癌和膀胱癌。它是一种天然化合物，最初于 20 世纪 50 年代初从细菌 *链霉菌* 中分离出来。丝裂霉素 C 被归类为抗生素，但由于其能够抑制 DNA 合成，因此主要用于癌症治疗。该药物通过与 DNA 形成共价键发挥作用，导致链断裂并抑制复制和转录，最终导致细胞死亡。

丝裂霉素 C 的发现可以追溯到研究人员研究微生物产生的次级代谢产物的努力。1956 年，日本研究人员首次从 *链霉菌* 中分离出该化合物，当时他们正在系统地研究土壤细菌的化学潜力。在初步研究揭示其强大的抗菌活性后，进一步的研究证明了其作为抗癌剂的功效。在接下来的几十年里，该化合物经历了广泛的临床前和临床试验，并于 20 世纪 70 年代获准用于癌症治疗。

丝裂霉素 C 的作用机制是通过在药物和 DNA 链之间形成共价键来抑制 DNA 合成。这会导致交联，从而防止 DNA 链分离，有效阻止 DNA 复制和转录。这种作用对快速增殖的细胞（如癌细胞）特别有效，使丝裂霉素 C 成为一种有效的化疗药物。除了与 DNA 相互作用的特性外，丝裂霉素 C 还能产生活性氧，这进一步增强了其细胞毒性作用。

在临床上，丝裂霉素 C 已用于治疗多种癌症，包括但不限于乳腺癌、胃癌、结直肠癌和非小细胞肺癌。它通常与其他化疗药物联合使用，以提高疗效并降低耐药风险。具体来说，丝裂霉素 C 通常用于治疗膀胱癌，通过膀胱内给药（直接进入膀胱）来治疗浅表性膀胱癌。这种局部给药有助于最大限度地减少全身副作用，同时将高浓度的药物输送到肿瘤部位。

丝裂霉素 C 还用于治疗其他恶性肿瘤，包括食道癌、胰腺癌和宫颈癌，通常与其他化疗药物联合使用以增强其疗效。该药物通常通过静脉注射给药，但根据癌症类型和治疗方案，也可以使用其他给药方法。

虽然丝裂霉素 C 非常有效，但它也有许多副作用。最显著的副作用之一是骨髓抑制，这会导致血细胞生成减少，增加感染和出血的风险。其他常见副作用包括恶心、呕吐和胃肠道不适。更严重的副作用包括肺毒性（可对肺部造成长期损害）和肾毒性（可导致肾脏损害）。这些副作用需要对接受丝裂霉素 C 治疗的患者进行仔细监测。

尽管其有效，但研究仍在继续探索减轻与丝裂霉素 C 相关的副作用的方法。各种策略，例如修改化合物的结构或使用联合疗法，旨在降低毒性，同时保持或提高药物的抗癌功效。

总之，丝裂霉素 C 是一种有效的化疗药物，在治疗各种癌症方面具有重要应用。从土壤细菌中发现它标志着癌症治疗的重大突破，其靶向和摧毁快速增殖细胞的能力使其成为肿瘤学中的一种宝贵药物。然而，它的使用伴随着潜在的副作用，需要小心管理以确保治疗的安全性和有效性。

参考文献

1990. Mitomycin C cross-resistance induced by Adriamycin in human ovarian cancer cells in vitro. Cancer Chemotherapy and Pharmacology.
DOI: 10.1007/bf02897288

1987. Potent effects of the monoclonal antibody-mitomycin C conjugate on human colon cancers. The Japanese journal of surgery.
DOI: 10.1007/bf02470585

1969. The effect of UV light and mitomycin C on the transfection of Bacillus subtilis 168 I-. Folia Microbiologica.
DOI: 10.1007/bf02872777