枸橼酸氯米芬
[CAS# 50-41-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 促性激素类药
• 英文名: Clomifene citrate
• 别名: 2-(4-[2-Chloro-1,2-diphenylethenyl]phenoxy)-N,N-diethylethanamine citrate
• 产品名称: 枸橼酸氯米芬; N,N-二乙基-2-[4-(1,2-二苯基-2-氯乙烯基)苯氧基]乙胺枸橼酸盐
• 分子式: C₂₆H₂₈ClNO^.C₆H₈O₇
• 分子量: 598.08
• CAS 登录号: 50-41-9
• EC 号码: 200-035-3
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)CCOC1=CC=C(C=C1)/C(=C(/C2=CC=CC=C2)\Cl)/C3=CC=CC=C3.C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H360-H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360Fd
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

克罗米芬柠檬酸盐，也称为氯米芬，是一种主要用于治疗女性不孕症的著名药物。它属于一类称为选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的药物，分子式为 C26H28ClNO^.C6H8O7。克罗米芬柠檬酸盐有着迷人的历史，在生殖医学及其他领域有着广泛的应用。

克罗米芬柠檬酸盐的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代。研究人员正在探索诱导无排卵或稀发排卵女性排卵的方法，这意味着她们要么不排卵，要么排卵不频繁。早期研究发现，某些化合物可以影响下丘脑和垂体中的雌激素受体，从而促进促性腺激素的释放，随后诱导排卵。这项研究发现，柠檬酸氯米芬是一种强效的促排卵治疗方法。

柠檬酸氯米芬通过与下丘脑中的雌激素受体结合而起作用，从而抑制雌激素的负反馈机制。这种抑制会导致促性腺激素释放激素 (GnRH) 分泌增加，从而导致促卵泡激素 (FSH) 和促黄体激素 (LH) 升高。这些激素水平的升高会刺激卵泡的生长和成熟，最终导致排卵。

柠檬酸氯米芬的主要应用是治疗女性不孕症，特别是多囊卵巢综合征 (PCOS) 或其他排卵障碍的女性。由于其疗效好、使用方便且成本相对较低，它通常是首选治疗方法。通常，柠檬酸氯米芬在月经周期早期口服五天。排卵通常发生在最后一次服药后 5 至 10 天，因此可以定时性交或宫内授精以增加受孕机会。

柠檬酸氯米芬的用途不仅限于诱导排卵。在男性中，它已被用于治疗因睾酮水平低或促性腺激素分泌不足引起的男性不育症。通过刺激下丘脑-垂体-性腺轴，氯米芬可以增加内源性睾酮的产生，从而改善精子产生和生育结果。

此外，柠檬酸氯米芬还可用于各种生殖健康状况的临床研究和治疗方案。人们已研究将其与其他药物和辅助生殖技术 (ART) 结合使用，以增强生育治疗效果。例如，它有时与促性腺激素一起使用，或作为体外受精 (IVF) 周期中控制卵巢过度刺激方案的一部分。

虽然柠檬酸氯米芬通常耐受性良好，但并非没有副作用。常见的副作用包括潮热、腹胀、乳房胀痛和情绪波动。更严重但不太常见的副作用包括卵巢过度刺激综合征 (OHSS) 和多胎妊娠，后者是由多个卵泡诱导引起的。

近年来，研究探索了柠檬酸氯米芬在其他医疗应用中的潜力。例如，人们研究了它在治疗男性乳房发育症和女性某些类型乳腺癌中的作用。它调节雌激素受体的机制使其成为各种内分泌相关疾病的候选药物。

参考文献

1987. Epidermal growth factor partially reverses the inhibitory effects of antiestrogens on T 47D human breast cancer cell growth. Biochemical and Biophysical Research Communications, 146(2).
DOI: 10.1016/0006-291x(87)90591-2

1979. Induction of Ovulation in Women with Hyperprolactinemic Amenorrhea Using Clomiphene and Human Chorionic Gonadotropin or Bromocriptine. Fertility and Sterility, 32(2).
DOI: 10.1016/s0015-0282(16)44178-6