3-吡啶甲醛
[CAS# 500-22-1]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 英文名: 3-Pyridinecarboxaldehyde
• 别名: Nicotinaldehyde; Pyridine-3-carboxaldehyde
• 产品名称: 3-吡啶甲醛; 吡啶-3-甲醛
• 分子式: C₆H₅NO
• 分子量: 107.11
• CAS 登录号: 500-22-1
• EC 号码: 207-900-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CN=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.145 g/mL (实验值)
• 熔点: 8 ºc (实验值)
• 沸点: 209.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 221.4 - 225.5 ºc (实验值)
• 闪点: 60.0 ºc (计算值)^*, 60 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 可混溶 (实验值)
• 折射率: 1.573 (计算值)^*, 1.549 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H302-H315-H317-H318-H334-H335-H341-H412
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-吡啶甲醛是一种芳香杂环化合物，由吡啶环在第三位被醛基取代而成。其分子式为 C₆H₅NO，又称烟醛。该化合物属于吡啶衍生物类，在有机合成、药物和配位化学领域被广泛研究和应用。

3-吡啶甲醛可以通过多种方法合成，包括在受控条件下使用氧化剂（例如二氧化硒或铬基试剂）氧化 3-甲基吡啶（3-吡啶）。其他合成方法包括吡啶衍生物的甲酰化反应，例如 Reimer-Tiemann 反应或 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应，从而能够在 3 位选择性引入醛基。

该化合物由于同时具有芳香杂环和活性醛基官能团，可作为有机合成中用途广泛的构建单元。醛基部分可进行各种典型的羰基反应，包括亲核加成、缩合和氧化，从而可用于构建各种取代吡啶衍生物。

3-吡啶甲醛广泛应用于药物、农用化学品和精细化学品的合成。其反应性有利于席夫碱、腙和杂环化合物的形成，这些化合物可作为药物和生物活性分子制备的中间体。吡啶环赋予所得化合物碱性、配位能力和代谢稳定性等优良性质。

在配位化学中，3-吡啶甲醛作为配体或配体前体，通过吡啶环上的氮原子和醛基官能团或其衍生物与金属中心配位。此类复合物在催化、材料科学和药物化学领域有广泛的应用。

物理性质上，3-吡啶甲醛通常呈无色至淡黄色液体或结晶固体，具体取决于纯度和储存条件。它可溶于乙醇、乙醚和氯仿等常见有机溶剂，由于其醛基和芳香氮原子的存在，具有中等极性。

该化合物应小心处理，因为醛类化合物具有刺激性和潜在的致敏性。它在某些条件下易发生氧化和聚合，因此建议将其储存在阴凉避光处，并经常添加稳定剂或在惰性气体环境中保存。

总而言之，3-吡啶甲醛是一种有价值的芳香杂环醛，广泛用作有机合成、药物和配位化学的中间体。其吡啶环和醛基官能团的结合使其能够进行多种化学转化，并广泛应用于多个科学和工业领域。

参考文献

2025. Synthesis, Photophysical Properties and Antioxidant Activity of Novel Quinoline Derivatives. Journal of Fluorescence, 35(1).
DOI: 10.1007/s10895-023-03519-2

2024. Investigation of the electrochemical conversion of brighteners during nickel electrodeposition, Part 1: chemical analysis by mass spectrometry. Journal of Applied Electrochemistry, 54(11).
DOI: 10.1007/s10800-024-02208-7

2023. Pyridinecarboxaldehydes: Structures, Vibrational Assignments and Molecular Characteristics Using Experimental and Theoretical Methods. Brazilian Journal of Physics, 53(2).
DOI: 10.1007/s13538-023-01255-3