3,5-二羟基戊苯
[CAS# 500-66-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: Olivetol
• 别名: 3,5-Dihydroxyamylbenzene; 5-Pentyl-1,3-benzenediol; 5-Pentylresorcinol
• 产品名称: 3,5-二羟基戊苯; 5-戊基间苯二酚; 1,3-二羟基-5-戊基苯
• 分子式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.25
• CAS 登录号: 500-66-3
• EC 号码: 207-908-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 48 ºc (实验值)
• 沸点: 313.3±12.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 539.5 - 543 ºc (实验值)
• 闪点: 148.8±14.2 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

橄榄酚，化学名称为5-戊基间苯二酚或5-戊基-1,3-苯二酚，是一种天然存在的酚类化合物，属于烷基间苯二酚。它含有一个苯环，该苯环在间位（1,3）被两个羟基取代，并带有一个直链戊基侧链。这种简单但结构重要的分子存在于某些地衣物种和其他植物来源中，并因其在大麻素生物合成中的作用而备受关注。

橄榄酚的分子式为C₁₁H₁₆O₂，呈淡黄色晶体。其结构包含疏水性戊基链和亲水性酚羟基，赋予其两亲性，从而影响其溶解度及其与生物膜的相互作用。

橄榄酚之所以引起科学界的关注，主要是因为它与大麻素化学的相关性。在*大麻*中，它是四氢大麻酚 (THC) 的生物合成前体，在酶催化反应中与焦磷酸香叶酯缩合形成大麻萜酚酸 (CBGA)，后者是各种大麻素的核心中间体。这一关键反应代表了一种罕见的天然聚酮-萜类化合物偶联反应。

在合成化学中，橄榄酚用于在受控条件下生产 THC 类似物。在酸性或路易斯酸催化下，橄榄酚与单萜或其衍生物反应，可生成合成大麻素，包括 ?⁹-THC，这些大麻素具有镇痛、止吐和精神活性等生物活性。这条合成路线虽然具有学术价值，但由于大麻素在许多司法管辖区的法律地位，受到严格监管。

除了与大麻素相关的重要意义外，橄榄酚还在体外表现出潜在的抗氧化和抗菌特性。它的两个酚基可以作为氢供体，猝灭活性氧并稳定自由基。这表明它有可能用于氧化应激研究或作为制剂中的天然抗氧化剂。此外，据报道，像橄榄醇这样的烷基间苯二酚能够抑制某些细菌和真菌的生长，这可能是由于它们具有膜破坏活性。

尽管橄榄醇具有这些生物活性，但它本身在药物应用中并不广泛。它更常被用作研究化学品和合成中间体。其商业可用性和结构简单使其成为研究酚类脂质及其生物物理特性的有用模型化合物。

关于橄榄醇的毒理学数据仍然有限，但通常认为它具有较低的急性毒性。然而，与许多酚类化合物一样，高剂量可能由于氧化或膜破坏作用导致细胞刺激或不良反应。

总之，橄榄醇是一种分子虽小，但在化学和生物学上都具有重要意义。它在大麻素生物合成中的作用，加上它的抗氧化和抗菌特性，使其成为天然产物化学和药物发现中感兴趣的化合物。

参考文献

2024. Optimizing hexanoic acid biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae for the de novo production of olivetolic acid. Biotechnology for Biofuels and Bioproducts, 17(1).
DOI: 10.1186/s13068-024-02586-2

2023. Anti-obesity effects of olivetol in adult zebrafish model induced by short-term high-fat diet. Scientific Reports, 13(1).
DOI: 10.1038/s41598-023-44462-3

2025. A series of cannabinoids including, cannabidiol, cannabigerol, cannabichromene, and δ8- and δ9-tetrahydrocannabinol are estimated using synthetic and retrosynthetic analysis, group additivity, and experiment. Structural Chemistry, 36(6).
DOI: 10.1007/s11224-025-02545-z