曲酸
[CAS# 501-30-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: Kojic acid
• 别名: 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone; 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 产品名称: 曲酸; 5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮
• 分子式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.11
• CAS 登录号: 501-30-4
• EC 号码: 207-922-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(OC=C(C1=O)O)CO

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (water)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 152-155 ºC (实验值)
• 折射率: 1.607, 计算值^*
• 沸点: 401.7±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 179.9±22.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H351
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

曲酸是一种天然化合物，因其美白功效而被广泛用于化妆品和制药行业。1907 年，日本研究人员首次发现了曲酸，他们从一种真菌 *米曲霉* 的发酵过程中分离出这种化合物，这种真菌用于生产清酒（日本米酒）。这种化合物是某些真菌发酵的副产品，也来自米糠等其他天然来源。

曲酸是一种螯合剂，通过抑制酪氨酸酶的活性起作用，酪氨酸酶是一种负责皮肤黑色素生成的酶。通过阻止黑色素的生成，曲酸有助于淡化色素沉着过度，如老年斑、雀斑和黄褐斑。这一特性使曲酸成为许多美白产品和治疗中的流行成分。

除了其美容用途外，曲酸还因其潜在的抗菌特性而受到研究。人们发现，它具有抗真菌和抗菌作用，可用于治疗痤疮和真菌感染等皮肤病。除了在皮肤病学中的应用外，曲酸还因其抑制微生物生长的能力而被研究用于食品保鲜的潜力。

在化妆品中，曲酸常见于精华液、面霜、乳液和肥皂中。它通常包含在旨在减少黑斑出现、改善肤色和提供均匀肤色的配方中。由于其强大的酪氨酸酶抑制作用，曲酸还用于脱色剂，用于治疗炎症后色素沉着和晒斑等病症。

尽管曲酸被广泛使用，但人们对长期或高剂量使用曲酸的安全性存在一些担忧，尤其是某些产品中浓度较高时。长时间接触会导致皮肤刺激，在极少数情况下，还会引起过敏反应。因此，许多国家都对化妆品配方中曲酸的浓度进行了监管，以确保其安全使用。

总之，曲酸于 1907 年从真菌发酵中发现，由于其能够淡化色素沉着和改善肤色，已成为化妆品行业中众所周知且广泛使用的化合物。它的抗菌特性也使其应用于治疗皮肤病和食品保鲜。然而，必须以适当的浓度使用曲酸产品，以避免潜在的皮肤刺激。

参考文献

2024. The Skin-Lightening Power of Tirbanibulin 1% Ointment. Dermatology and Therapy, 14(12).
DOI: 10.1007/s13555-024-01310-0

2024. Activated carbon as a catalyst to promote the reactivity of hydroquinone in skin whitening cosmetics. Journal of Porous Materials, 31(6).
DOI: 10.1007/s10934-024-01720-7

2024. Profiling of bioactive secondary metabolites from Aspergillus niger against a guava wilt pathogen, Fusarium oxysporum f. sp. psidii. Archives of Microbiology, 206(12).
DOI: 10.1007/s00203-024-04199-7