3-碘-9-苯基咔唑
[CAS# 502161-03-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 英文名: 3-Iodo-9-phenylcarbazole
• 别名: 3-Iodo-N-phenylcarbazole
• 产品名称: 3-碘-9-苯基咔唑
• 分子式: C₁₈H₁₂IN
• 分子量: 369.20
• CAS 登录号: 502161-03-7
• EC 号码: 808-151-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N2C3=C(C=C(C=C3)I)C4=CC=CC=C42

物理化学性质

• 溶解度: 0.001784 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.704, 计算值^*
• 熔点: 171.22 ºC
• 沸点: 480.6±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 434.60 ºC
• 闪点: 244.5±23.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-碘-9-苯基咔唑是一种属于咔唑衍生物家族的有机化合物。其特征是在咔唑环的 3 位上存在一个碘原子，并且在咔唑部分的氮上连接有一个苯基。这种结构赋予了它独特的化学和电子特性，使其成为有机电子和材料科学等各个领域的一种有价值的化合物。

3-碘-9-苯基咔唑的发现是咔唑衍生物更广泛探索的一部分，咔唑衍生物因其高稳定性、强芳香性和多功能反应性而引起了广泛关注。咔唑本身已为人所知一个多世纪，早期的研究集中在其芳香性和作为有机合成的构建块的用途上。在咔唑环的 3 位引入碘可增强化合物的电子特性，使其在某些反应中更具反应性，为其在基础化学和应用化学中的应用开辟了新途径。

3-碘-9-苯基咔唑的合成通常通过涉及咔唑衍生物的卤化反应实现。碘原子通常通过亲电芳香取代引入，其中碘用作卤化剂。氮位置上的苯基的存在也有助于化合物的稳定性并增强其在有机溶剂中的溶解性，这对各种化学反应和应用有益。

3-碘-9-苯基咔唑最重要的应用之一是在有机电子领域。它是开发有机半导体的关键中间体，特别是在制造有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池方面。结构中的碘原子在改变分子的电子特性、改善电荷传输和提高这些器件的效率方面起着至关重要的作用。此外，咔唑衍生物如 3-碘-9-苯基咔唑通常用于 OLED 和有机光伏 (OPV) 中的空穴传输材料 (HTM) 的开发，它们有助于电荷载体的有效移动，从而有助于提高这些设备的性能。

除了在电子应用中的作用外，3-碘-9-苯基咔唑在药物化学中也有潜在的应用。咔唑核心已知具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎作用。对咔唑衍生物药理特性的研究导致了对 3-碘-9-苯基咔唑等化合物用于药物开发的探索。特别是碘原子可以增强化合物的亲脂性，可能提高其穿过生物膜并与靶位相互作用的能力。