三甲基氯化亚砜
[CAS# 5034-06-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 英文名: Trimethyloxosulfonium chloride
• 别名: Trimethylsulfoxonium chloride
• 产品名称: 三甲基氯化亚砜
• 分子式: C₃H₉OS^.Cl
• 分子量: 128.62
• CAS 登录号: 5034-06-0
• EC 号码: 225-724-6
• 分子行输入简码SMILES: C[S+](=O)(C)C.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 226 - 229 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

三甲基氧代氯化锍是一种属于锍盐类的有机硫化合物，其特征是带正电荷的硫原子与三个甲基和一个氯离子键合。其结构由一个带形式正电荷的中心硫原子、三个甲基取代基以及一个氯离子组成。这种结构使三甲基氧代氯化锍成为一种活性亲电物质，广泛用于有机合成中作为甲基化和氧化剂。

该化合物最早出现在锍盐研究中，锍盐因其在甲基转移和促进氧插入反应中的应用而受到关注，并在20世纪中期引起了人们的关注。三甲基氧代氯化锍尤其作为一种便捷、稳定的固体试剂出现，能够在受控条件下递送亲电甲基或氧代基团。其相对较低的成本、易于操作和可预测的反应性使其成为实验室和工业环境中一种有价值的试剂。

三甲基氧代氯化锍主要用于环氧化反应，在该反应中它作为氧供体。在合适的碱或亲核试剂存在下，它能高效地将烯烃转化为环氧物。这种反应性被用于合成各种环氧中间体，这些中间体是药物、农用化学品和特种材料的关键组成部分。此外，该试剂还可以参与磺化氧化和氧化重排反应，从而拓宽其合成应用。

其作用机理通常涉及对硫原子的亲核进攻，导致氧或甲基转移到底物上。带正电的硫原子具有高度亲电性，可在相对温和的条件下促进反应。这一特性使三甲基氧代氯化锍能够实现原本需要更苛刻的试剂或条件的转化，从而最大限度地减少副反应和敏感官能团的分解。

在合成规划中，三甲基氧代氯化锍因其晶体稳定性而备受推崇，这种晶体易于储存和处理，且不会发生显著降解。它易溶于乙腈和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂，使反应在均相条件下进行，从而提高了重现性和可扩展性。例如，它常与手性碱或助剂结合用于制备手性环氧物，从而实现复杂分子的对映选择性合成。

除环氧化反应外，三甲基氧代氯化锍还可用于合成亚砜和砜，作为含硫底物的氧化剂。它在这些氧化反应中的多功能性使其成为药物化学和精细化工合成中制备中间体的有用工具。此外，该试剂已应用于重排反应，例如Corey-Chaykovsky环氧化反应和环丙烷化反应，凸显了其在构建各种分子结构方面的广泛应用。

总而言之，三甲基氧代氯化锍是一种用途广泛的有机硫试剂，在现代合成有机化学中有着广泛的应用。其亲电硫中心能够有效地将氧和甲基转移到各种底物上，从而促进环氧物、亚砜和其他功能化中间体的制备。该化合物的稳定性、反应性和多功能性使其成为学术研究和工业化学合成中的关键试剂。