(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛
[CAS# 5056-17-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: (E,E,E)-2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien-1,8-dial
• 别名: (all-E)-2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrienedial; 12,12'-Di-apo-carotenedial; all-E-2,7-Dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial
• 产品名称: (E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 5056-17-7
• EC 号码: 225-756-0
• 分子行输入简码SMILES: C/C(=C\C=C\C=C(\C=O)/C)/C=O

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (13 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.973±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 162-163.5 ºc (m乙醇 )^**
• 沸点: 303.3±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 90-94 ºc (10 torr)^***
• 闪点: 113.3±20.2 ºc, 计算值^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Buchta, Emil; Justus Liebigs Annalen der Chemie 1956, V598, P1-24.

^*** Buchta, Emil; Chemische Berichte 1960, V93, P1349-53.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H412
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

发现和应用

(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛是一种天然存在的有机化合物，被归类为脱辅基类胡萝卜素二醛。它属于一类由类胡萝卜素氧化裂解而来的化合物，而类胡萝卜素是广泛存在于植物、藻类和某些细菌中的色素。该化合物之所以受到关注，主要是因为它在植物生理学中的作用以及它存在于某些水果和蔬菜的挥发性物质中。

(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的发现和鉴定源于对类胡萝卜素降解产物的研究。已知β-胡萝卜素和番茄红素等类胡萝卜素能够经历酶促或非酶促裂解，从而产生一系列被称为脱辅基类胡萝卜素的小分子。这些化合物包括醛、酮和醇，它们通常具有重要的生物和感官特性。其中，像 (E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛这样的二醛已被分离，并使用气相色谱-质谱 (GC-MS) 和核磁共振 (NMR) 光谱等技术对其进行了结构表征。

该化合物的结构由一个八碳链组成，链上有三个共轭双键和末端醛基。共轭体系使其能够吸收紫外-可见光谱中的光，这一特性对其反应性和感官特性至关重要。E（反式）构型中三个双键的几何形状对其稳定性和生物活性至关重要。

(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的主要研究领域之一是植物信号传导及其与环境的相互作用。包括这种化合物在内的脱辅基类胡萝卜素已被证明与植物对胁迫、食草和微生物侵袭的反应有关。这些化合物可以作为信息素，影响食草动物的行为或吸引有益昆虫，例如传粉昆虫或食草动物的捕食者。此外，一些脱辅基类胡萝卜素在植物发育和激素调节中发挥作用。

在香精香料行业，(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛及其结构相关化合物已被研究，以了解它们对各种水果和蔬菜香气特征的贡献。虽然这种特定的二醛可能并非任何特定食品中的主要成分，但它作为一种微量挥发性物质，已在多种天然来源中被发现。该化合物具有果香、青香或花香等特征性气味，有助于提升新鲜农产品的整体感官体验。

在生化研究中，(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛也被用作脂质氧化和类胡萝卜素分解研究的参考化合物。它在类胡萝卜素氧化降解过程中的生成，有助于研究人员了解食品腐败、储存和加工过程中的化学途径。这使得它成为评估富含类胡萝卜素食品（如番茄和辣椒）质量的有效标记物。

在实验室中，(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的合成通常涉及Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应，以构建具有可控立体化学结构的共轭三烯骨架。醛基可以在合成过程中或通过后续的氧化步骤引入到末端。立体化学控制对于生成 E,E,E-异构体至关重要，该异构体的反应性和感官特性与其 Z（顺式）异构体不同。

虽然该化合物尚未直接用作商业产品，但其衍生物和相关的脱辅基类胡萝卜素正被研究用于农业、香料和功能性食品领域。它们作为生物活性化合物的作用为其在植物保护或作为天然添加剂的应用开辟了道路。

总而言之，(E,E,E)-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛是一种定义明确的脱辅基类胡萝卜素化合物，源自类胡萝卜素的氧化裂解。其结构、天然存在、在植物信号传导中的作用以及对香气特征的贡献已在科学文献中得到证实。虽然它本身并非一种广泛上市的物质，但它在植物生物化学和食品科学相关的基础研究和应用研究中都具有重要意义。

参考文献

2003. Betacarotene. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-02-0064

2020. A Method for Extraction and LC-MS-Based Identification of Carotenoid-Derived Dialdehydes in Plants. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31745921

2010. Wittig Reaction. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-045-01466